4-甲氧基-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶-2-甲酸甲酯 | 871583-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 4-甲氧基-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶-2-甲酸甲酯
• 中文别名: 4-甲氧基-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 871583-16-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: FTKKYZOTROHAOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C (decomp)
• 沸点：
  375.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶-2-甲酸甲酯 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以43%的产率得到methyl 4,6,7-trioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hemetsberger-Knittel、Leimgruber-Batcho 和 Bartoli 反应之旅：接触几种羟基 5-和 6-氮杂吲哚

  摘要：

  描述了各种 5-和 6-氮杂吲哚、在临床开发中经常作为分子组成部分的杂环结构及其单羟基类似物的制备。研究了依赖于从头吡咯环形成的不同策略，感谢Hemetsberger-Knittel、Bartoli和Leimgruber-Batcho方法，得到4-和7-单羟基5-和6-氮杂吲哚。氧原子的关键引入是从卤素衍生物中进行的，在有或没有铜催化剂的碱性条件下使用亲核取代反应。一些初步的氧化反应表明，在 Salcomine 存在下使用分子氧作为催化剂，从单羟基氮杂吲哚合成氮杂醌吲哚结构是不可能的。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100211
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-3-吡啶醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-甲氧基-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  取代的 5-、6- 和 7-氮杂吲哚的 Hemetsberger-Knittel 合成

  摘要：

  通过 Hemetsberger-Knittel 反应制备了一系列取代的 5-、6-和 7-氮杂吲哚。一般来说，在更高的温度和更短的反应时间下获得比形成类似吲哚所需的更好的产率，并且在某些情况下，仅在最低温度以下发生分解。生成的模板为后续功能化提供多达五个位点，以实现广泛的化学多样性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872165

文献信息

• 含氮杂环类化合物，及其制备方法、药物组合物和应用
  申请人：上海长森药业有限公司

  公开号：CN111039942B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明提供了一种含氮杂环类化合物，及其制备方法、药物组合物和应用，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物，或其光学异构体、水合物、溶剂合物，或其药学上可接受的盐；其中，各基团的定义如说明书中所述。所述的式I化合物可以用于治疗与PD‑1/PD‑L1信号通路有关的疾病。
• [EN] RNA VIRUS INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE VIRUS À ARN ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ALBERTA

  公开号：WO2022133588A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure provides compounds of formula (I) and methods for inhibiting a virus infection, such as a Baltimore Group IV RNA virus infection, such as rhinovirus, coxsackievirus, norovirus and coronavirus. Aspects of the present disclosure also include methods of treating a virus infection in a subject. The human coronavirus can be Severe Acute Respiratory Syndrome coronavirus 2 (SARS-Co V-2), Severe Acute Respiratory syndrome coronavirus 1 (SARS-Co V-l) and Middle Eastern Respiratory syndrome-related coronavirus (MERS- CoV).

  本公开提供式(I)化合物和抑制病毒感染的方法，如巴尔的摩第四组RNA病毒感染，如鼻病毒，柯萨奇病毒，诺如病毒和冠状病毒。本公开还涉及在受试者中治疗病毒感染的方法。人类冠状病毒可以是严重急性呼吸综合症冠状病毒2（SARS-CoV-2），严重急性呼吸综合症冠状病毒1（SARS-CoV-1）和中东呼吸综合症相关冠状病毒（MERS-CoV）。
• Inhibitors of cysteine proteases and methods of use thereof
  申请人：Pardes Biosciences, Inc.

  公开号：US11174231B1

  公开（公告）日：2021-11-16

  The disclosure provides compounds with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease.

  本公开提供了带有弹头的化合物及其在治疗医学疾病或失调（如病毒感染）中的用途。提供了药物组合物和制造各种带弹头化合物的方法。这些化合物可用于抑制蛋白酶，如 3C、CL 或 3CL 样蛋白酶。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 含氮杂环类化合物，及其制备方法、药物组合物和应用
  申请人：SHANGHAI LONGWOOD BIOPHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2021047556A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  本发明提供了一种含氮杂环类化合物，及其制备方法、药物组合物和应用，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物，或其光学异构体、水合物、溶剂合物，或其药学上可接受的盐；其中，各基团的定义如说明书中所述。所述的式I化合物可以用于治疗与PD-1/PD-L1信号通路有关的疾病。
• PREPARATION OF SUBSTITUTED 5-AZAINDOLES: METHYL 4-CHLORO-1H-PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE-2-CARBOXYLATE
  作者：Roy, Patrick、Boisvert, Michel、Leblanc, Yves、Kuramochi, Akiyoshi、Shibasaki, Masakatsu

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0262

  日期：——