4-[2-Chloro-3-(1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazole-4-carbonyl)-6-methanesulfonyl-phenyl]-5-isopropyl-morpholin-2-one | 752992-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-Chloro-3-(1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazole-4-carbonyl)-6-methanesulfonyl-phenyl]-5-isopropyl-morpholin-2-one
• CAS: 752992-99-7
• 化学式: C₂₀H₂₄ClN₃O₆S
• 分子量: 469.946
• InChiKey: LROTZUBWFLFIFK-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-Chloro-3-(1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazole-4-carbonyl)-6-methanesulfonyl-phenyl]-5-isopropyl-morpholin-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [2-Chloro-3-(2-hydroxy-5-isopropyl-morpholin-4-yl)-4-methanesulfonyl-phenyl]-(1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Activity of 1-Alkyl-4-(3-azacyclobenzoyl)-5-hydroxypyrazole Herbicides

  摘要：

  苯唑吡唑类属于一类抑制酶4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD）的除草剂。这种作用方式的特点是由于干扰了类囊体醌和α-生育酚的生物合成而导致漂白。早期研究表明，苯唑吡唑的C(3)位置可以容纳广泛的功能性基团。本文描述了通过在这一位置引入通过氮原子连接的环状结构，以改善冷季禾本科杂草的活性和小麦的选择性。aza取代基通常是通过芳香族亲核取代反应引入的，然而，为了在预先形成的苯唑吡唑上直接构建取代的morpholino结构，开发了一种高效的四步方法。结构-活性关系揭示了某些哌啶基团对野燕麦具有良好的活性，同时对小麦表现出选择性。它们还表明，通过引入morpholino取代基，可以实现野燕麦和黑麦草的极高活性水平。

  DOI：

  10.2533/000942903777678579
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 [2-Chloro-3-(1-hydroxymethyl-2-methyl-propylamino)-4-methanesulfonyl-phenyl]-(1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)-methanone 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-[2-Chloro-3-(1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazole-4-carbonyl)-6-methanesulfonyl-phenyl]-5-isopropyl-morpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Activity of 1-Alkyl-4-(3-azacyclobenzoyl)-5-hydroxypyrazole Herbicides

  摘要：

  苯唑吡唑类属于一类抑制酶4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD）的除草剂。这种作用方式的特点是由于干扰了类囊体醌和α-生育酚的生物合成而导致漂白。早期研究表明，苯唑吡唑的C(3)位置可以容纳广泛的功能性基团。本文描述了通过在这一位置引入通过氮原子连接的环状结构，以改善冷季禾本科杂草的活性和小麦的选择性。aza取代基通常是通过芳香族亲核取代反应引入的，然而，为了在预先形成的苯唑吡唑上直接构建取代的morpholino结构，开发了一种高效的四步方法。结构-活性关系揭示了某些哌啶基团对野燕麦具有良好的活性，同时对小麦表现出选择性。它们还表明，通过引入morpholino取代基，可以实现野燕麦和黑麦草的极高活性水平。

  DOI：

  10.2533/000942903777678579