4-bromobenzyl selenocyanate | 57239-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromobenzyl selenocyanate
• 英文别名: 4-Brombenzylselenocyanat；4-Bromobenzylselenocyanate；(4-bromophenyl)methyl selenocyanate
• CAS: 57239-52-8
• 化学式: C₈H₆BrNSe
• 分子量: 275.006
• InChiKey: BUGGNTNHHAKPTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzyl selenocyanate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-溴-4-[2-(4-溴苯基)乙基]苯
  参考文献：
  名称：

  Otsubo, Tetsuo; Ogura, Fumio; Yamaguchi, Hachiro, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 8, p. 595 - 602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 在 potassium selenocyanate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-bromobenzyl selenocyanate
  参考文献：
  名称：

  一锅法从有机芥子酸酯中合成芳基和烷基的单氟甲基硒醚

  摘要：

  描述了使用KSeCN和ICFH 2通过一锅多步合成进行芳基和烷基卤化物单氟甲基硒化的第一种实际可行的方法。获得了良好的收率和广泛的官能团相容性。成功制备单氟甲基硒化的类药物化合物具有良好的实用性。该协议提供了许多新的单氟甲基硒醚，这将加速此类化合物在生命科学领域的使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900480

文献信息

• Pronounced activity of aromatic selenocyanates against multidrug resistant ESKAPE bacteria
  作者：Muhammad Jawad Nasim、Karolina Witek、Annamária Kincses、Ahmad Yaman Abdin、Ewa Żesławska、Małgorzata Anna Marć、Márió Gajdács、Gabriella Spengler、Wojciech Nitek、Gniewomir Latacz、Elżbieta Karczewska、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik、Claus Jacob

  DOI：10.1039/c9nj00563c

  日期：——

  Gram-positive and Gram-negative bacteria and yeasts, including multidrug resistant strains. The results obtained so far demonstrate that these arylmethyl selenocyanates are also non-mutagenic and have limited cytotoxicity against human cells. Here, benzyl selenocyanate (1) represents the most active anti-ESKAPE agent, with potent activity against multidrug resistant MRSA strains (HEMSA 5) – with a competitive

  硒氰酸盐代表一类有趣的有机硒化合物。由于它们与更广为人知的天然（异）硫氰酸酯相似，因此它们具有很高的生物活性，并且还可以代谢为其他反应性硒物种（RSeS），例如硒醇，二硒化物和硒酸。已经合成了十三种芳基甲基硒氰酸酯（1-13），并对其潜在的抗菌，杀线虫和细胞毒性活性进行了评估。该化合物对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和酵母菌株（包括耐多药菌株）均具有明显的抗菌活性。迄今为止获得的结果表明，这些芳基甲基硒代氰酸酯也是非诱变的，并且对人细胞的细胞毒性有限。此处，硒氰酸苄酯（1）代表最有活性的抗ESKAPE剂，对多重耐药性MRSA菌株（HEMSA 5）具有强效活性-竞争性MIC值仅为0.76μgmL -1（3.88μM），而细胞毒性较低（IC）50 = 31μM），并且没有针对哺乳动物细胞的致突变性。由于这种选择性的抗微生物活性，芳族硒氰酸酯可以在抗微生物剂的开发中提供有趣的线索，特别是在耐药性的情况下。
• Nucleophilic Selenocyanation from Selenium Dioxide and Malononitrile
  作者：Sébastien Redon、Patrice Vanelle

  DOI：10.1055/a-1938-2443

  日期：2023.2

  The first nucleophilic selenocyanation from selenium dioxide and malononitrile is described. This methodology produced a wide variety of selenocyanates from halides in moderate to excellent yields under mild conditions, highlighting the versatility and usefulness of this new source of nucleophilic selenocyanation.

  描述了由二氧化硒和丙二腈进行的第一次亲核硒氰化反应。该方法在温和条件下以中等至优异的产率从卤化物中生产出多种硒氰酸酯，突出了这种新的亲核硒氰化来源的多功能性和实用性。
• Selenocyanates and diselenides: A new class of potent antileishmanial agents
  作者：Daniel Plano、Ylenia Baquedano、David Moreno-Mateos、María Font、Antonio Jiménez-Ruiz、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.054

  日期：2011.8

  Thirty five selenocyanate and diselenide compounds were subjected to in vitro screening against Leishmania infantum promastigotes and the most active ones were also tested in an axenic amastigote model. In order to establish the selectivity indexes (SI) the cytotoxic effect of each compound was also assayed against Jurkat and THP-1 cell lines.Thirteen derivatives exhibit better IC50 values than miltefosine and edelfosine. Bis(4-aminophenyl) diselenide exhibits the best activity when assayed in infected macrophages and one of the lowest cytotoxic activities against the human cell lines tested, with SI values of 32 and 24 against Jurkat and THP-1 cells, respectively. This compound thus represents a new lead for further studies aimed at establishing its mechanism of action. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• TETSUO OTSUBO; FUMIO OGURA; HACHIRO YAMAGUCHI; HIROYUKI HIGUCHI; SOICHI M+, SYNTH. COMMUN., 1980, 10, NO 8, 595-601
  作者：TETSUO OTSUBO、 FUMIO OGURA、 HACHIRO YAMAGUCHI、 HIROYUKI HIGUCHI、 SOICHI M+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Monofluoromethyl Selenoethers of Aryl and Alkyl from Organoselenocyanate via One‐Pot Reaction
  作者：Yuan Cao、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/adsc.201900480

  日期：2019.9.17

  approach for the monofluoromethylselenolation of aryl and alkyl halides via one‐pot multistep synthesis using KSeCN and ICFH2 is described. Good yields and broad functional group compatibility were obtained. The successful preparation of monofluoromethylselenolated drug‐like compounds good practicability of this method. This protocol offered a number of new monofluoromethyl selenoethers, which would accelerate

  描述了使用KSeCN和ICFH 2通过一锅多步合成进行芳基和烷基卤化物单氟甲基硒化的第一种实际可行的方法。获得了良好的收率和广泛的官能团相容性。成功制备单氟甲基硒化的类药物化合物具有良好的实用性。该协议提供了许多新的单氟甲基硒醚，这将加速此类化合物在生命科学领域的使用。