| 1227241-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1227241-54-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: RYZJUZWIZKULEW-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到ethyl (2E)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylmethylamino]-4-oxo-2-[(3-phenoxyphenyl)methylidene]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman乙酸盐被异氰酸酯的烯丙基亲核取代：三取代烯烃的简便合成

  摘要：

  在催化量的BF 3 ·OEt 2的存在下，Morita–Baylis–Hillman乙酸酯经过甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）的顺式烯丙基亲核取代（S N 2'）在温和的条件下以（E）高产率提供三取代烯烃-立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.130

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity and hDHFR inhibition studies of 2H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-ones
  作者：Sreevani Rapolu、Manjula Alla、Roopa Jones Ganji、Venkateshwarlu Saddanapu、Chandan Kishor、Vittal Rao Bommena、Anthony Addlagatta

  DOI：10.1039/c3md00013c

  日期：——

  Synthesis of the titled scaffolds was achieved by the condensation of Baylis–Hillman acetates with 2-aminopyridines under solvent-free conditions. Resulting compounds were evaluated for anticancer activity against five different cancer cell lines. Compounds 3c–g displayed low-micromolar inhibition with IC50 values ranging from 0.86 to 0.94 μM, and 3b, 3h, 3i and 3j between 8.6 and 9.8 μM against a neuroblastoma cell line (SK-n-SH). 3b, 3i and 3j inhibited the proliferation of breast cancer cells (MCF-7) at 10 μM. hDHFR inhibitory studies produced IC50 values of 2.7 and 3.1 μM for 3i and 3j, and 8.7 μM for 3o. Molecular docking studies established the mode of binding of these compounds into the methotrexate binding pocket of hDHFR. Structure–activity relationship studies indicate a clear preference for some substitutions over others.

  在无溶剂条件下，通过 Baylis-Hillman 乙酸酯与 2- 氨基吡啶的缩合合成了标题支架。评估了所得化合物对五种不同癌细胞株的抗癌活性。化合物 3c-g 对神经母细胞瘤细胞系（SK-n-SH）显示出低微摩尔抑制作用，IC50 值介于 0.86 至 0.94 μM，3b、3h、3i 和 3j 的 IC50 值介于 8.6 至 9.8 μM。3b、3i 和 3j 对乳腺癌细胞（MCF-7）的增殖抑制作用为 10 μM。hDHFR 抑制研究发现，3i 和 3j 的 IC50 值分别为 2.7 和 3.1 μM，3o 为 8.7 μM。分子对接研究确定了这些化合物与 hDHFR 的甲氨蝶呤结合口袋的结合模式。结构-活性关系研究表明，某些替代物明显优于其他替代物。