6-carboethoxy-6-p-methoxyphenylhydrazonohexanoic acid | 83706-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-carboethoxy-6-p-methoxyphenylhydrazonohexanoic acid
• 英文别名: (6Z)-7-ethoxy-6-[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]-7-oxoheptanoic acid
• CAS: 83706-90-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: FHOZSWRASTYNLI-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-carboethoxy-6-p-methoxyphenylhydrazonohexanoic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-甲氧基吲哚-3-丁酸
  参考文献：
  名称：

  吲哚中的亲电取代。第11部分。5-甲氧基吲哚中的取代机理

  摘要：

  氘标记实验表明，在90°C下三氟化硼催化的4-（5-甲氧基吲哚-3-基）丁醇（1e）对6-甲氧基四氢咔唑（11a）的环化是通过两个同时发生的途径发生的。主要途径（83.5％）涉及在（1e）的3位进行初始环化，得到中间体螺环吲哚啉，然后将其重排为四氢咔唑。次要途径（16.5％）涉及在2位上的直接攻击。取代机理的类似双重性适用于6-甲氧基-，4,6-二甲氧基-和5,6-二甲氧基-吲哚类似物，其在2位上的取代程度可与计算出的一系列甲氧基取代的3-甲基吲哚在2和3位的π电子密度。但是，这些计算不会 符合5-甲氧基衍生物的实验发现，该发现似乎是异常的，表明在2-位的直接取代的百分比出乎意料的高。对此结果的可能解释是高级的。

  DOI：

  10.1039/p29820000909
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl 1-(4-methoxyphenylazo)-2-oxocyclohexanecarboxylate 、 6-carboethoxy-6-p-methoxyphenylhydrazonohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚中的亲电取代。第11部分。5-甲氧基吲哚中的取代机理

  摘要：

  氘标记实验表明，在90°C下三氟化硼催化的4-（5-甲氧基吲哚-3-基）丁醇（1e）对6-甲氧基四氢咔唑（11a）的环化是通过两个同时发生的途径发生的。主要途径（83.5％）涉及在（1e）的3位进行初始环化，得到中间体螺环吲哚啉，然后将其重排为四氢咔唑。次要途径（16.5％）涉及在2位上的直接攻击。取代机理的类似双重性适用于6-甲氧基-，4,6-二甲氧基-和5,6-二甲氧基-吲哚类似物，其在2位上的取代程度可与计算出的一系列甲氧基取代的3-甲基吲哚在2和3位的π电子密度。但是，这些计算不会 符合5-甲氧基衍生物的实验发现，该发现似乎是异常的，表明在2-位的直接取代的百分比出乎意料的高。对此结果的可能解释是高级的。

  DOI：

  10.1039/p29820000909

文献信息

• US5446169A
  申请人：——

  公开号：US5446169A

  公开（公告）日：1995-08-29
• Electrophilic substitution in lndoles. Part 11. The mechanism of substitution in 5-methoxyindoles
  作者：Denis W. Clack、Anthony H. Jackson、Noojaree Prasitpan、Patrick V. R. Shannon

  DOI：10.1039/p29820000909

  日期：——

  labelling experiments show that the boron trifluoride-catalysed cyclisation at 90 °C of 4-(5-methoxyindol-3-yl)butanol (1e) to 6-methoxytetrahydrocarbazole (11a) occurs by two simultaneous pathways. The main route (83.5%) involves initial cyclisation at the 3-position of (1e) to give an intermediate spirocyclic indolenine which then rearranges to the tetrahydrocarbazole. The minor pathway (16.5%) involves

  氘标记实验表明，在90°C下三氟化硼催化的4-（5-甲氧基吲哚-3-基）丁醇（1e）对6-甲氧基四氢咔唑（11a）的环化是通过两个同时发生的途径发生的。主要途径（83.5％）涉及在（1e）的3位进行初始环化，得到中间体螺环吲哚啉，然后将其重排为四氢咔唑。次要途径（16.5％）涉及在2位上的直接攻击。取代机理的类似双重性适用于6-甲氧基-，4,6-二甲氧基-和5,6-二甲氧基-吲哚类似物，其在2位上的取代程度可与计算出的一系列甲氧基取代的3-甲基吲哚在2和3位的π电子密度。但是，这些计算不会 符合5-甲氧基衍生物的实验发现，该发现似乎是异常的，表明在2-位的直接取代的百分比出乎意料的高。对此结果的可能解释是高级的。