(S)-3-Phenethyl-pent-4-ene-2,3-diol | 518058-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-Phenethyl-pent-4-ene-2,3-diol
• 英文别名: (2S)-3-(2-phenylethyl)pent-4-ene-2,3-diol
• CAS: 518058-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: TUBJGLKGLBGYRV-AMGKYWFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Phenethyl-pent-4-ene-2,3-diol 在 三乙基铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (S)-4-Methyl-1-phenyl-hex-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Procedure for Et₃Al-Promoted Asymmetric Pinacol-Type Rearrangement

  摘要：

  描述了合成对映体纯α-取代酮的简便程序。仲叔1,2-二醇的频哪醇型1,2-转变可通过在一锅法中进行以下两个过程来实现，(1)区域选择性甲磺酰化，和(2)直接处理所得甲磺酸酯三乙胺。该过程允许各种基团（包括乙烯基、芳基和杂芳基）发生 1,2-位移反应，以高产率得到对映体纯的酮。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36266
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1-ethoxyethoxy)-5-phenylpentan-3-one 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-3-Phenethyl-pent-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Procedure for Et₃Al-Promoted Asymmetric Pinacol-Type Rearrangement

  摘要：

  描述了合成对映体纯α-取代酮的简便程序。仲叔1,2-二醇的频哪醇型1,2-转变可通过在一锅法中进行以下两个过程来实现，(1)区域选择性甲磺酰化，和(2)直接处理所得甲磺酸酯三乙胺。该过程允许各种基团（包括乙烯基、芳基和杂芳基）发生 1,2-位移反应，以高产率得到对映体纯的酮。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36266

文献信息

• Asymmetric pinacol-type rearrangement of α-hydroxy methanesulfonates promoted by triethylaluminum — preparation of optically pure α-aryl and α-vinyl ketones —
  作者：Keisuke Suzuki、Eiji Katayama、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99831-4

  日期：1983.1

  Asymmetric (stereospecific) pinacol-type rearrangement of aryl or vinyl group in α-hydroxy methanesulfonates is promoted by Et3Al in CH2Cl2 at −78°C to afford optically pure α-aryl or α-vinyl ketones.

  在-78°C下，CH 2 Cl 2中的Et 3 Al促进α-羟基甲磺酸酯中芳基或乙烯基的不对称（立体定向）频哪醇型重排，从而提供光学纯的α-芳基或α-乙烯基酮。
• SUZUKI, KEISUKE;KATAYAMA, EIJI;TSUHIHASHI, GEN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 45, 4997-5000
  作者：SUZUKI, KEISUKE、KATAYAMA, EIJI、TSUHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——