tert-butyl 4-(6-bromonaphthalen-2-yl)-1,4-diazepane-1-carboxylate | 1171114-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 4-(6-bromonaphthalen-2-yl)-1,4-diazepane-1-carboxylate
• CAS: 1171114-51-4
• 化学式: C₂₀H₂₅BrN₂O₂
• 分子量: 405.335
• InChiKey: RXCJEMCJEKGWLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(6-bromonaphthalen-2-yl)-1,4-diazepane-1-carboxylate 、 pent-4-en-1-yl zinc(II) bromide 在 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Conformational analysis of N,N-disubstituted-1,4-diazepane orexin receptor antagonists and implications for receptor binding

  摘要：

  NMR spectroscopy, X-ray crystallography, and molecular modeling studies indicate that N,N-disubstituted-1,4-diazepane orexin receptor antagonists exist in an unexpected low-energy conformation that is characterized by an intramolecular pi-stacking interaction and a twist-boat ring conformation. Synthesis and evaluation of a macrocycle that enforces a similar conformation suggest that this geometry mimics the bioactive conformation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.026
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴萘 、 1,4-二氮杂环庚烷-1-甲酸叔丁酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以46%的产率得到tert-butyl 4-(6-bromonaphthalen-2-yl)-1,4-diazepane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conformational analysis of N,N-disubstituted-1,4-diazepane orexin receptor antagonists and implications for receptor binding

  摘要：

  NMR spectroscopy, X-ray crystallography, and molecular modeling studies indicate that N,N-disubstituted-1,4-diazepane orexin receptor antagonists exist in an unexpected low-energy conformation that is characterized by an intramolecular pi-stacking interaction and a twist-boat ring conformation. Synthesis and evaluation of a macrocycle that enforces a similar conformation suggest that this geometry mimics the bioactive conformation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.026