(2Z,4E)-methyl 2-methyl-5-(naphthalen-2-yl)penta-2,4-dienoate | 1286261-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2Z,4E)-methyl 2-methyl-5-(naphthalen-2-yl)penta-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2Z,4E)-2-methyl-5-naphthalen-2-ylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 1286261-52-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: BWIVFOASXGHRNG-CXPCNZGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2Z,4E)-methyl 2-methyl-5-(naphthalen-2-yl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Regioselective Olefination Directed by a Carboxylic Group

  摘要：

  The ortho-olefination of benzoic acids can be achieved effectively through rhodium-catalyzed oxidative coupling with alkenes. The carboxylic group is readily removable to allow ortho-olefination/decarboxylation in one pot. alpha,beta-Unsaturated carboxylic acids such as methacrylic acid also undergo the olefination at the beta-position. Under the rhodium catalysis, the cine-olefination of heteroarene carboxylic acids such as thiophene-2-carboxylic acid proceeds smoothly accompanied by decarboxylation to selectively produce the corresponding vinylheteroarene derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo200509m