(R)-gaudichaudianic acid | 1299468-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-gaudichaudianic acid
• 英文别名: (2R)-2-methyl-8-(3-methylbut-2-enyl)-2-(4-methylpent-3-enyl)chromene-6-carboxylic acid
• CAS: 1299468-17-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: TXHBNVYFCZMCPB-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  gaudichaudianic acid 在 Chiralcel OD-H 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 以7 mg的产率得到(2S)-2-methyl-2-(4'-methyl-3'-pentenyl)-8-(3''-methyl-2''-butenyl)-2H-1-benzopyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gaudichaudianic酸对映异构体的绝对构型和选择性锥虫活性。

  摘要：

  高迪熊酸，一种从胡椒胡椒中分离出的烯丙基化的色烯，已被描述为一种有效的针对锥虫锥虫Y菌株的锥虫杀虫剂。我们在本文中将其分离为外消旋混合物，然后使用手性HPLC拆分对映异构体，并通过电子和振动圆二色性结合使用密度测定法确定对映体的绝对构型为（+）- S和（-）- R功能理论计算。根，的乙酸乙酯提取物的研究茎，叶从成年标本和苗P。高迪揭示了从苗期开始生物合成外消旋混合物的高地十二酸。此外，高地十二酸仅存在于幼苗的根中，而存在于成年植物的所有器官中。锥虫测定表明，（+）-对映异构体比其对映体活性更高。有趣的是，对映异构体的混合物表现出协同作用，其中外消旋混合物是最有效的。

  DOI：

  10.1021/np200085h