(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(5-hydroxy-pyridin-2-yl)-propionic acid | 206446-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(5-hydroxy-pyridin-2-yl)-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(5-hydroxypyridin-2-yl)propanoic acid
• CAS: 206446-52-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₅
• 分子量: 404.422
• InChiKey: YBWOQWFBGHGFHY-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(5-hydroxy-pyridin-2-yl)-propionic acid 在 四氮唑 、 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-[5-(Di-tert-butoxy-phosphanyloxy)-pyridin-2-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Phospho-l-Azatyrosine Suitably Protected for the Synthesis of Signal Transduction Related Peptides. A Correction

  摘要：

  本文报道了Nα-Fmoc 4-O,O-(二叔丁基)磷酰-L-氮杂酪氨酸（6）的合成及其在基于Fmoc的固相肽合成中的应用。在用TFA从树脂上裂解完成的肽（10）的过程中，二叔丁基磷保护基团被去除，直接得到游离的含磷氮杂酪氨酸肽。这与我们之前报道的二乙基磷保护相反[Ye, B.; Otaka, A.; Burke, T. R., Jr. Synlett 1996, 459-460]，其中二乙基保护被证明是不可行的。由于起始原料的分配不正确，后一篇报告中的标题化合物应更正为异构体L-β-(3-羟基-2-吡啶基)-丙氨酸化合物（5）。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3131
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 L-氮杂酪氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(5-hydroxy-pyridin-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Phospho-l-Azatyrosine Suitably Protected for the Synthesis of Signal Transduction Related Peptides. A Correction

  摘要：

  本文报道了Nα-Fmoc 4-O,O-(二叔丁基)磷酰-L-氮杂酪氨酸（6）的合成及其在基于Fmoc的固相肽合成中的应用。在用TFA从树脂上裂解完成的肽（10）的过程中，二叔丁基磷保护基团被去除，直接得到游离的含磷氮杂酪氨酸肽。这与我们之前报道的二乙基磷保护相反[Ye, B.; Otaka, A.; Burke, T. R., Jr. Synlett 1996, 459-460]，其中二乙基保护被证明是不可行的。由于起始原料的分配不正确，后一篇报告中的标题化合物应更正为异构体L-β-(3-羟基-2-吡啶基)-丙氨酸化合物（5）。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3131