(S)-4-(2-methoxyphenylamino)-4-(1-naphthyl)butan-2-one | 332904-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-4-(2-methoxyphenylamino)-4-(1-naphthyl)butan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(2-methoxyanilino)-4-naphthalen-1-ylbutan-2-one
• CAS: 332904-91-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: FWCYRHZDFRDUIY-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (S)-4-(2-methoxyphenylamino)-4-(1-naphthyl)butan-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-4-(2-Methoxy-phenylamino)-2-methyl-4-naphthalen-1-yl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  胺催化的直接不对称曼尼希型反应

  摘要：

  三种手性环状仲胺被证明是丙酮与各种衍生自邻氨基苯甲醚的预制醛亚胺直接不对称曼尼希型反应的催化剂。由乙醛，丙酮，对氨基苯甲酸和胺催化剂组成的简单的一锅式三组分反应程序在非常温和的条件下可提供具有50-89％ee的相应β-氨基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01908-0
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 (2-Methoxy-phenyl)-[1-naphthalen-1-yl-meth-(Z)-ylidene]-amine 在 5,5-二甲基噻唑烷-4-羧酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-4-(2-methoxyphenylamino)-4-(1-naphthyl)butan-2-one 、 (R)-4-(2-methoxyphenylamino)-4-(1-naphthyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸催化的直接不对称醛醇反应：催化不对称碳-碳键形成反应的生物有机方法

  摘要：

  使用醛和未改性的酮以及市售的手性环状仲胺作为催化剂，已经成功地进行了直接不对称催化醛醇反应。基于结构的催化剂筛选确定 L-脯氨酸和 5,5-二甲基噻唑烷 4-羧酸盐 (DMTC) 是最强大的氨基酸催化剂，可用于作为醛醇供体的无环酮和环状酮与芳香族和脂肪族醛反应，得到相应的醛醇产物具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性。使用羟基丙酮作为羟醛供体的反应提供了作为主要产物的抗 1,2-二醇，其 ee 值高达 >99%。假设反应通过无金属的 Zimmerman-Traxler 型过渡态进行，并涉及烯胺中间体。观察到的产物立体化学与提议的过渡态一致。非线性效应的缺乏提供了进一步的支持证据。该反应耐受少量水（<4 vol%），不需要惰性反应条件和预先形成的烯醇当量，并且可以在室温下在各种溶剂中方便地进行。此外，还描述了促进催化剂回收和固定的反应条件。最后，还开发了与机械相关的加成反应，例如酮加成到亚胺（曼尼希型反应）和硝基烯烃和

  DOI：

  10.1021/ja010037z