1-(p-methylphenyl)-4-methylthio-4-(N-phenylamino)-2-phenyl-1,3-diaza-1,3-butadiene | 874610-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-methylphenyl)-4-methylthio-4-(N-phenylamino)-2-phenyl-1,3-diaza-1,3-butadiene
• 英文别名: methyl N-[(4-methylanilino)-phenylmethylidene]-N'-phenylcarbamimidothioate
• CAS: 874610-92-1
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃S
• 分子量: 359.495
• InChiKey: SSLZATYKSOCJIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methylphenyl)-4-methylthio-4-(N-phenylamino)-2-phenyl-1,3-diaza-1,3-butadiene 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到6-methyl-2-phenyl-4-(N-phenylamino)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Arylamino-1,3-diazabuta-1,3-dienes 获得具有重要生物意义的喹唑啉的便捷途径

  摘要：

  描述了通过 N-arylamino-1,3-diazabuta-1,3-dienes 的电环化合成 4-arylquinazolines 和 4-aminoquinazolines 的潜在且方便的协议。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918419
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-1-phenyl-3-{phenyl-[(E)-p-tolylimino]-methyl}-isothiourea; hydriodide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-(p-methylphenyl)-4-methylthio-4-(N-phenylamino)-2-phenyl-1,3-diaza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  N-芳基氨基-1：3-二氮杂-1：3-丁二烯与乙烯酮的合成和区域选择性[4 + 2]环加成/亲核反应及伴随的重排

  摘要：

  N-Arylamino-1：3-diaza-1：3-butadienes 4与苯基和氯乙烯酮发生区域选择性反应，导致3-芳基-2-甲基硫代6-苯基-4（3H）-嘧啶酮7的高收率。经由叠氮鎓中间体12与溴和碘酮的类似反应，以高收率产生了3-芳基-S-（N-芳基氨基）-2-甲硫基-6-苯基4（3H）-嘧啶酮13，环加成反应的机理还报道了这些二氮杂丁二烯的​​半经验AM1计算结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00372-f

文献信息

• Synthesis and [4+2] cycloaddition reactions of 4-(N-allyl-N-aryl)amino-1,3-diaza-1,3-butadienes with vinyl-, isopropenyl- and chloroketenes: Entry to novel pyrimidinone/fused pyrimidinone derivatives
  作者：Arun K Sharma、Mohinder P Mahajan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00873-9

  日期：1997.10

  allyl bromide, underwent [4+2] cycloadditions with vinyl/isopropenyl- and accompanied by rearrangements in case of chloroketenes, to yield 5-vinyl/isopropenyl pyrimidinones 5 and 5-methylthio pyrimidinones 19, respectively. The pyrimidinones 5 on refluxing in xylene gave pyrimidoazepines 6, underwent annelation reaction, in refluxing benzene in presence of AlCl3, to yield pyrimidoquinolines 7 and on

  4-（N-烯丙基-N-芳基）氨基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯2，通过用烯丙基溴处理N-芳基氨基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯1制备，用乙烯基/异丙烯基-进行[4 + 2]环加成，并在氯乙烯酮的情况下伴随重排，分别得到5-乙烯基/异丙烯基嘧啶酮5和5-甲硫基嘧啶酮19。所述嘧啶酮5上在二甲苯回流，得到pyrimidoazepines 6，后行成环反应，在氯化铝存在下回流的苯3，得到pyrimidoquinolines 7并在回流的甲苯中用DMAD处理，进行了[4 + 2]环加成，并伴随有N-烯丙基芳基胺官能团的消除，从而生成喹唑啉酮9。此外，5与PhSH在AIBN存在下在回流的苯中的反应遵循了涉及N-芳基的异常自由基环化反应，从而导致嘧啶并喹啉10。嘧啶酮19的碘环化反应产生了嘧啶并嗪20。
• Investigations on the Reactions of Thioamides and Related 1,3-Diazabuta-1,3-dienes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate: Synthesis of Novel Functionalized Heterocycles
  作者：Mohinder P. Mahajan、Alka Marwaha、Vishal Sudan

  DOI：10.3987/com-08-s(n)27

  日期：——