2-Oxiranemethanol, 3-(4-nitrophenyl)- | 1885-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Oxiranemethanol, 3-(4-nitrophenyl)-
• 英文别名: [3-(4-nitrophenyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1885-07-0
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: TVWSYFXHQPGITR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3544 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂醛 在 sodium tetrahydroborate 、 (±)-α,α-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2-Oxiranemethanol, 3-(4-nitrophenyl)-
  参考文献：
  名称：

  水-醇溶液中的有机催化不对称环氧化反应。

  摘要：

  介绍了水溶液中α，β-不饱和醛的非对映和对映选择性有机催化环氧化反应。通过筛选以过氧化氢为氧化剂，以2- [双-（3,5-双三氟甲基-苯基）-三甲基硅烷基氧基-甲基]-吡咯烷为催化剂的肉桂醛环氧化反应条件，具有高度的立体选择性反应已经发展。水溶液中非对映和对映选择性有机催化环氧化的范围通过对映选择性高达96％ee的α，β-不饱和醛的不对称环氧化来证明。

  DOI：

  10.1039/b512542a

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Aqueous Media Catalyzed by Resin-Supported Peptide- Containing Unnatural Amino Acids
  作者：Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1002/adsc.201000805

  日期：2011.4.18

  The enantio‐ and diastereoselective epoxidation of α,β‐unsaturated aldehydes in aqueous media was realized using a resin‐supported peptide catalyst. Introducing the hydrophobic and bulky unnatural amino acid 3‐(1‐pyrenyl)alanine into the peptide sequence was effective for enhancing the reaction rate and enantioselectivity.

  使用树脂负载的肽催化剂可实现水性介质中α，β-不饱和醛的对映体和非对映体选择性环氧化。在肽序列中引入疏水和庞大的非天然氨基酸3-（1-吡啶基）丙氨酸可有效提高反应速度和对映选择性。
• Enantiocomplementary Epoxidation Reactions Catalyzed by an Engineered Cofactor‐Independent Non‐natural Peroxygenase
  作者：Guangcai Xu、Michele Crotti、Thangavelu Saravanan、Kim M. Kataja、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1002/anie.202001373

  日期：2020.6.22

  heme‐dependent enzymes that use peroxide‐borne oxygen to catalyze a wide range of oxyfunctionalization reactions. Herein, we report the engineering of an unusual cofactor‐independent peroxygenase based on a promiscuous tautomerase that accepts different hydroperoxides (t ‐BuOOH and H2O2) to accomplish enantiocomplementary epoxidations of various α,β‐unsaturated aldehydes (citral and substituted cinnamaldehydes)

  过氧合酶是血红素依赖性酶，它使用过氧化物所携带的氧来催化广泛的氧官能化反应。本文中，我们报道了一种基于互变互变异构酶的不寻常辅酶非依赖性过氧化酶的工程改造，该互变异构酶接受不同的氢过氧化物（t- BuOOH和H 2 O 2）以完成各种α，β-不饱和醛（柠檬醛和取代的肉桂醛）的对映体互补环氧化。 ，提供了相应的α，β-环氧醛的两种对映体的通道。高转化率（高达98％），高对映选择性（高达98％ee）），并获得了良好的产品收率（50-80％）。反应可能通过反应性酶结合的亚胺离子中间体进行，从而通过蛋白质工程调节酶的活性和选择性。我们的结果强调了催化杂合在新的不依赖辅因子的氧化酶工程中的潜力。
• Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Gui-Ling Zhao、Ismail Ibrahem、Henrik Sundén、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.200600529

  日期：2007.5.7

  The direct organocatalytic enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes with different peroxides is presented. Proline, chiral pyrrolidine derivatives, and amino acid-derived imidazolidinones catalyze the asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes. In particular, protected commercially available α,α-diphenyl- and α,α-di(β-naphthyl)-2-prolinols catalyze the asymmetric epoxidation

  提出了α，β-不饱和醛与不同过氧化物的直接有机催化对映选择性环氧化反应。脯氨酸，手性吡咯烷衍生物和氨基酸衍生的咪唑烷酮可催化α，β-不饱和醛的不对称环氧化。特别是，受保护的可商购的α，α-二苯基-和α，α-二（β-萘基）-2-脯氨醇催化具有高非对映和对映选择性的α，β-不饱和醛的不对称环氧化反应，以提供相应的2 -环氧醛，收率高达97：3 dr和ee达98％。使用无毒的催化剂，水和过氧化氢，氢过氧化脲或过碳酸钠作为氧气源可以使该反应对环境无害。另外，描述了一锅直接有机催化不对称串联环氧化-Wittig反应。该反应是高度非对映体和对映体选择性的，并提供了对2，4-二环氧丁醛的快速反应。此外，提出了一种高度立体选择性的一锅法有机催化不对称级联环氧化-曼尼希反应，该反应通过亚胺和烯胺活化的结合而进行。还讨论了氨基酸和手性吡咯烷催化α，β-不饱和醛直接不对称环氧化的机理和立体化学。
• Methods for protection of stratified squamous epithelium against injury by noxious substances and novel agents for use therefor
  申请人：——

  公开号：US20020052408A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  Novel sulfate ester agents and the use of those agents for treating gastroesophageal reflux disease (GERD) are described, exemplary agents being of the formula: 1 wherein X is —OCH 2 — or —CH 2 O—; Y is a group pendant from X comprising at least one —OSO 3 R 4 moiety, wherein R 4 is H or a pharmaceutically acceptable cation; n is an integer from 1-3; and R 1 and R 2 are each independently selected from the group consisting of —H, a halogen with an atomic number from 9 to 53, —SO 3 R 4 , —NCS, —NCO, —NH(CO)—OR 3 , —NH(CS)SR 3 , —NH(C═NH)OR 3 , —NHCOCH 2 Cl, —NHCOCH 2 Br, —NHCO—CH═CH 2 , —NHC(O)—CF 3 , wherein R 4 is H or a pharmaceutically acceptable cation.

  描述了新型硫酸酯类药剂以及利用这些药剂治疗胃食管反流病（GERD）的方法，示例药剂的结构如下：其中X为—O —或—CH2O—；Y是从X中悬挂的一个含有至少一个—OSO3R4基团的基团，其中R4为H或药用可接受的阳离子；n为1-3的整数；R1和R2各自独立地选择自—H、原子序数为9至53的卤素、—SO3R4、—NCS、—NCO、—NH(CO)—OR3、—NH(CS)SR3、—NH(C═NH)OR3、—NHCO Cl、—NHCO Br、—NHCO—CH═CH2、—NHC(O)—CF3的基团，其中R4为H或药用可接受的阳离子。
• Mono-N-substituierte 1,4,7,10-Tetraazacyclododecan-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0485045A2

  公开（公告）日：1992-05-13

  Tetraazacyclododecan-Verbindungen der allgemeinen Formel worin E für einen Rest -CH(R1)-C02Y mit Y in der Bedeutung eines Wasserstoffatoms und/oder eines Metallionenäquivalents eines Elements der Ordnungszahlen 21-29, 31, 32, 37-39, 42-44, 47, 49 oder 57-83 und R1 in der Bedeutung eines Wasserstoffatoms, einer gegebenenfalls mit 1 bis 6 Hydroxygruppen substituierten verzweigten oder unverzweigten C1-C30-Alkyl-, C6-C10-Aryl- oder C7-C30-Aralkylgruppe, Q für einen Rest -CH(R')-CH(OH)R mit R in der Bedeutung eines 1 bis 10 Sauerstoffatome enthaltenden und gegebenenfalls durch 1 bis 6 Hydroxy- oder OCOR2-Gruppen mit R2 in der Bedeutung eines Wasserstoffatoms oder eines verzweigten oder unverzweigten C1-C30-Alkyl-, C6-C10-Aryl- oder C7-C30-Aralkylrestes substituierten verzweigten oder unverzweigten C1-C30-Alkyl- oder C7-C30-Aralkylrestes, der gegebenenfalls 1 bis 2 -OCO-Gruppen, 1 bis 2 Cyclohexan- und/oder Cyclohexylenreste (die ihrerseits durch 1 bis 3 (CH2)kCOOR2-Gruppen mit k in der Bedeutung der Ziffern 0 bis 10 substituiert sein können), gegebenenfalls 1 bis 5 C1-C7-Alkoxy-, C6-C10-Aryloxy- oder C7-C10-Aralkoxygruppen, gegebenenfalls einen Rest -NR2-COR3 oder -CONR2R3, wobei R3 die fur R2 angegbene Bedeutung hat, und/oder 1 bis 2 C02R2-Reste enthält und deren gegebenenfalls in der Kette enthaltenen Arylreste durch 1 bis 3, gegebenenfalls 1 bis 5 Sauerstoffatome, 1 bis 3 Hydroxyreste, 1 bis 5 C1-C7-Alkoxygruppen und/oder 1 bis 3 (CH2)kCOOR2-Gruppen enthaltende verzweigte oder unverzweigte Cl-C30-Alkyl-, C6-C10-Aryl- oder C7-C30-Aralkylreste, 1 bis 3 F-, Cl-, Br-, OH-, N02-, NH2-, NCS-, CO2R2, NHCOCH2CI-, NHCOCH2Br-, NHCOCH2R2-, CON3-Reste substituiert sein können, und R' in der Bedeutung eines Wasserstoffatoms oder von R, wobei, wenn R' für ein Wasserstoffatom steht, im Falle einer 2-Oxa-C1-C30-Alkylkette diese - zusätzlich zu einer gegebenenfalls vorhandenen endständigen Methoxy- oder Ethoxygruppe - durch mindestens eine der oben angegebenen Reste substituiert sein muß, oder für ein über eine Bis(ß-hydroxy)-alkylenkette gebundenes zweites Tetraazacyclododecan-Molekül mit K in der Bedeutung einer 1 bis 6 Sauerstoffatome, gegebenenfalls 1 bis 2 Benzyloxy-, Phenylen-, Phenylenoxy- und/oder Phenylendioxygruppen enthaltenen, gegebenenfalls durch 1 bis 6 Hydroxy-, 1 bis 6 Hydroxy-C1-C6-alkyl- und/oder 1 bis 8 C1-C7-Alkoxy- oder Aralkoxygruppen substituierten C1-C16-Alkylenkette stehen sowie deren Salze mit anorganischen und/oder organischen Basen, Aminosäuren oder Aminosäureamiden sind wertvolle pharmazeutische Mittel.

  通式为四氮杂环十二烷的化合物 其中 E 是基团 -CH(R1)-C02Y，其中 Y 是氢原子和/或原子序数为 21-29、31、32、37-39、42-44、47、49 或 57-83 的元素的金属离子当量，R1 是氢原子、可被 1-6 个羟基取代的支链或未支链 C1-C30 烷基、C6-C10 芳基或 C7-C30 芳基、 Q 代表基团-CH(R')-CH(OH)R 其中 R 是含有 1 至 10 个氧原子并可选择被 1 至 6 个羟基或 OCOR2 基团取代的基团 其中 R2 是氢原子或 C1-C30 烷基、C6-C10 芳基或 C7-C30 芳基的支链或未支链基团 取代的支链或未支链 C1-C30 烷基或 C7-C30 芳基、 其中可选择包含 1 至 2 个 -OCO 基团、1 至 2 个环己烷基和/或环己烷基（可依次被 1 至 3 个 (CH2)kCOOR2 基团取代，其中 k 的含义为 0 至 10）、可选择包含 1 至 5 个 C1-C7- 烷氧基、C6-C10-芳氧基或 C7-C10-aralkoxy 基团、可选择包含一个基团 -NR2-COR3 或 -CONR2R3，其中 R3 的含义与 R2、和/或 1 至 2 个 C02R2 自由基及其芳基，可选择包含在链中的 1 至 3 个（可选择 1 至 5 个）氧原子、1 至 3 个羟基、1 至 5 个 C1-C7 烷氧基基团和/或 1 至 3 个含有支链或未支链 Cl-C30 烷基、C6-C10 芳基或 C7-C30 芳烷基的 ( )kCOOR2 基团，1 至 3 个 F-、Cl-、Br-、OH-、N02-、NH2-、NCS-、CO2R2、NHCO CI-、NHCO Br-、NHCO R2-、CON3- 基团，以及 R'是氢原子或 R，其中，如果 R'是氢原子，在 2-氧杂-C1-C30-烷基链的情况下，除了任选存在的末端甲氧基或乙氧基外，还必须被上述至少一种基团取代，或者是被双（ß-羟基）-亚烷基链取代的氢原子，或者是被上述至少一种基团取代的氢原子。 通过双(ß-羟基)-亚烷基链键合，K 的含义是含有 1 至 6 个氧原子的 C1-C16- 烷基链，可选 1 至 2 个苄氧基、亚苯基、亚苯基氧基和/或亚苯基二氧基基团，可选被 1 至 6 个羟基、1 至 6 个羟基-C1-C6-烷基和/或 1 至 8 个 C1-C7- 烷氧基或芳族氧基基团取代。 以及它们与无机碱和/或有机碱的盐类、氨基酸或氨基酸酰胺都是有价值的药剂。