1-(chloromethyl)-2-bromoadamantane | 157490-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-(chloromethyl)-2-bromoadamantane
• 英文别名: 2-bromo-1-(chloromethyl)adamantane
• CAS: 157490-72-7
• 化学式: C₁₁H₁₆BrCl
• 分子量: 263.605
• InChiKey: IMKOKHZBTWUIHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  303.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chloromethyl)-2-bromoadamantane 在 溴 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-bromo-1-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decanemethyl bromide
  参考文献：
  名称：

  二卤金刚烷：闭环与重排或卤素置换反应

  摘要：

  合成了三种二卤代金刚烷 [即 2-溴-1-(氯甲基)金刚烷 (1)、1-(溴甲基)-2-氯金刚烷 (2) 和 2-溴-1-(溴甲基)金刚烷 (3)]，并且研究了它们通过使用金属钠或烷基锂试剂进行的相应闭环反应。化合物 1 在甲苯或四甘醇二甲醚中与 Na 反应，得到 1,2-甲基金刚烷 (4) 作为主要产物。然而，相应的反应，当使用 2 和 3 作为底物时，产生甲基金刚烷 (5) 或 4-亚甲基原金刚烷 (6) 作为主要反应产物。1 和 2 与 tBuLi 或 nBuLi 的相应反应得到少量 4、5 和 6 以及相应的单卤化物，即 1-(氯甲基)金刚烷 (7) 和 2-氯-1-甲基金刚烷 (8)，它们构成了这些反应的主要产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400121
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decanemethanol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-(chloromethyl)-2-bromoadamantane
  参考文献：
  名称：

  二卤金刚烷：闭环与重排或卤素置换反应

  摘要：

  合成了三种二卤代金刚烷 [即 2-溴-1-(氯甲基)金刚烷 (1)、1-(溴甲基)-2-氯金刚烷 (2) 和 2-溴-1-(溴甲基)金刚烷 (3)]，并且研究了它们通过使用金属钠或烷基锂试剂进行的相应闭环反应。化合物 1 在甲苯或四甘醇二甲醚中与 Na 反应，得到 1,2-甲基金刚烷 (4) 作为主要产物。然而，相应的反应，当使用 2 和 3 作为底物时，产生甲基金刚烷 (5) 或 4-亚甲基原金刚烷 (6) 作为主要反应产物。1 和 2 与 tBuLi 或 nBuLi 的相应反应得到少量 4、5 和 6 以及相应的单卤化物，即 1-(氯甲基)金刚烷 (7) 和 2-氯-1-甲基金刚烷 (8)，它们构成了这些反应的主要产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400121

文献信息

• 1,2-Methanoadamantane: A Molecule with a Twist Bent .sigma. Bond
  作者：Kata Mlinaric-Majerski、Mira Kaselj

  DOI：10.1021/jo00095a004

  日期：1994.8

  The reaction of 1-(chloromethyl)-2-bromoadamantane with sodium leads to ring closure to the hitherto unknown 1,2-methanoadamantane (1). Reactivity studies of 1 provide strong evidence for the existence of a twist bent a bond.