7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-1-en-3-one | 258862-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-1-en-3-one
• 英文别名: 7-(Oxan-2-yloxy)hept-1-en-3-one
• CAS: 258862-80-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: DWNOASHBLGQKKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylselanyl)-7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)heptan-3-one 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于 Weinreb 酰胺的构建块，可方便地获取乙烯基酮

  摘要：

  已经实现了合成乙烯基酮的新策略。迄今为止未知且易于获得的 β-苯基硒基-N-甲氧基-N-甲基丙酰胺通过两个简单的反应获得，可作为方便获得乙烯基酮的构建块。N-甲氧基-N-甲基酰胺部分确保不会过量添加格氏试剂，因此可以很好地形成β-苯基硒酮；用过氧化氢进行氧化后处理，可以很容易地获得乙烯基酮，同时损失苯基硒醇。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338962

文献信息

• Reduction of Weinreb amides to aldehydes under ambient conditions with magnesium borohydride reagents
  作者：Christopher L. Bailey、Jacob W. Clary、Chittreeya Tansakul、Lucas Klabunde、Christopher L. Anderson、Alexander Y. Joh、Alexander T. Lill、Natalie Peer、Rebecca Braslau、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.066

  日期：2015.1

  [H3BNMe2]−, MgAB) is an analogue of the versatile lithium dialkylaminoborohydrides (LAB reagents), prepared by the reaction of dimethylamine-borane with methylmagnesium chloride. MgAB is a partial reducing agent for Weinreb amides under ambient conditions and is complementary to the commonly utilized lithium aluminum hydride (LiAlH4) and diisobutylaluminum hydride (DIBAL) reagents, while exhibiting enhanced

  二甲基氨基硼氢化氯镁（ClMg + [H 3 BNMe 2 ] -，MgAB）是通用的二烷基氨基硼氢化锂（LAB试剂）的类似物，它是通过二甲基胺-硼烷与甲基氯化镁的反应制得的。MgAB在环境条件下是Weinreb酰胺的部分还原剂，与常用的氢化铝锂（LiAlH 4）和二异丁基氢化铝（DIBAL）试剂，同时展现出更高的化学选择性。为了防止过度还原，通过形成亚硫酸氢钠加合物容易地以高收率分离醛产物。醛产物既可以储存，也可以随后用作亚硫酸氢盐加合物，或者可以通过用甲醛水溶液处理从亚硫酸氢盐加合物再生。