trans-2,5-diallyl-1-(diallylboryl)pyrrolidine | 257881-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-2,5-diallyl-1-(diallylboryl)pyrrolidine
• CAS: 257881-43-9
• 化学式: C₁₆H₂₆BN
• 分子量: 243.2
• InChiKey: NNQWQSXWERNJDL-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三烯丙基硼烷 、 cis-2,5-diallylpyrrolidine 以84%的产率得到trans-2,5-diallyl-1-(diallylboryl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯与烯丙基硼烷的还原烯丙基化。反式和顺式2,5-二取代吡咯烷的合成

  摘要：

  吡咯在用 β,γ-不饱和有机硼衍生物（三烯丙基硼烷、烯丙基（二丙基）硼烷和三烯基硼烷）和醇类连续处理后发生还原性单烯丙基化和二烯丙基化，得到 2-烯丙基化 3-吡咯啉和反式 2,5-二烯丙基化吡咯烷。第一个和第二个硼烯丙基片段添加到杂环中进行重排。开发了一种将反式-2,5-二烯丙基吡咯烷转化为顺式异构体的方法（用三烯丙基硼烷在190°C下加热），并合成了这些吡咯烷的一系列N-取代衍生物。一种制备非对称取代的反式和顺式-2-烷基（苯基）-5-烯丙基吡咯烷的方法，基于吡咯的还原烯丙基硼化，然后将 RLi 1,2-加成到形成的 5-烯丙基-1-吡咯啉，也被开发了。获得了在烯丙基硼烷的作用下中间体形成 2H-和 3H-吡咯互变异构体的直接确认。2H-吡咯与BF3的加合物通过NMR光谱检测。

  DOI：

  10.1007/bf02494816