Tricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4(16),5,7,11(15),12-hexaen-5-ol | 41597-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Tricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4(16),5,7,11(15),12-hexaen-5-ol
• CAS: 41597-90-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: LPJVOCQBUIXMQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4(16),5,7,11(15),12-hexaen-5-ol 、 硫酸二甲酯 生成
  参考文献：
  名称：

  中型独眼巨人。第十六部分。[2.2] metacyclophanes与过氧化苯甲酰和氯化铜的取代与跨环反应。阳离子自由基中间体在环过氢脱氢中的重要性

  摘要：

  用过氧化苯甲酰（BPO）和氯化铜在乙腈中处理[2.2]甲基环已（1）时，会发生两种类型的反应；一种是核取代，产生4-苯甲酸酯和8-氰基甲基衍生物，它们分别是通过自由基攻击通过环己二烯中间体，另一种是环环脱氢，得到pyr和氢吡喃。后者与单独的BPO或与其他金属卤化物发生反应。对于（1）的烷基衍生物而言，环过氢脱氢是有利的。5,13-二甲基衍生物（12a）没有发生核取代。对于（1），（12a），二乙基衍生物（12b）和四甲基衍生物（19），由氯化铜引起的脱氢的相对速率分别为1、160、120和40。这些速率与电离势和中间体的稳定性有关。通过单电子转移过程形成的阳离子自由基中间体的重要性得到提高。

  DOI：

  10.1039/p29740000577
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid tricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4(16),5,7,11(15),12-hexaen-5-yl ester 生成 Tricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4(16),5,7,11(15),12-hexaen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过自由基取代反应不对称取代的[2,2]元环烷

  摘要：

  已经使用BzO·OBz​​-CuCl 2 -MeCN进行了[2,2]甲基环已烷（1）的无环状键合取代，生成了4-苯甲酸酯（3a）和8-氰基甲基衍生物（4）。

  DOI：

  10.1039/c39730000220

文献信息

• Electron-organic Chemistry. IV. Structure—Anodic Potential Relationship and Electron-transfer-induced Reactions of [2.2]Para- and -Metaparacyclophanes
  作者：Takeo Sato、Koichi Torizuka、Motomu Shimizu、Yukio Kurihara、Noriko Yoda

  DOI：10.1246/bcsj.52.2420

  日期：1979.8

  anodic peak potentials of [2.2]para- and -metaparacyclophanes were found to be highly dependent on the solvent. A cleavage reaction occured when [2.2]paracyclophane was electrolyzed anodically, using acids or alcohols as nucleophilic solvents, whereas lead tetraacetate oxidation in trifluoroacetic acid–dichloromethane gave nuclear substitution products. The cathodic reduction in hexamethylphosphoric triamide–lithium

  发现[2.2]对-和-间对环芳烷的阳极峰电位高度依赖于溶剂。当使用酸或醇作为亲核溶剂对 [2.2] 对环烷进行阳极电解时发生裂解反应，而四乙酸铅在三氟乙酸-二氯甲烷中的氧化产生核取代产物。在六甲基磷酰胺-氯化锂-乙酸中阴极还原得到 1,2-二-对甲苯基乙烷及其 Birch 还原产物。在阳极氧化时，[2.2] 间对环烷产生重排反应产物，4-羟基 [2.2] 间环烷。制定了这些反应的可能反应途径。