3-ethoxy-4-(iso-propylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 1403244-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-4-(iso-propylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-ethoxy-4-isopropylaminocyclobut-3-ene-1,2-dione；3-Ethoxy-4-(propan-2-ylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1403244-99-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: PEFIBDWQZCTSNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-4-(iso-propylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1R,2R)-2-((4-(dimethylamino)pyridin-2-yl)amino)cyclohexyl)thiourea 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  模块化演变的2-氨基DMAP /方胺作为迈克尔加成中的高活性双功能有机催化剂

  摘要：

  我们报道了一个新的手性双官能酸/碱型有机催化剂，2-aminoDMAP / Squaramides家族，被证明是在将二苯甲酰甲烷共轭加成到各种反式-β-硝基烯烃中的高活性（1 mol％催化剂负载量）促进剂。通过电子和空间因素对方酰胺单元进行逐组调节，可以清楚地看到催化剂的立体需求。2-氨基DMAP“超强碱”与空间受限的方酰胺（氢键供体）的协同作用，使得在短短几个小时内即可将一系列反应物完全转化为相应的迈克尔加成物，且选择性极高（ee高达98％）。

  DOI：

  10.1021/jo5022597
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 方酸二乙酯 以 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到3-ethoxy-4-(iso-propylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  3-乙氧基-4-异丙基氨基环丁-3-烯-1,2-二酮的分子和电子结构的实验和理论研究。

  摘要：

  合成了标题化合物3-乙氧基-4-异丙基氨基环丁-3-烯-1,2-二酮（EIAC），并通过NMR，FT-IR，UV-vis光谱和单晶X射线衍射进行了表征。（1）H NMR光谱记录在CDCl（3）中的300 K和315 K处，以确定化合物EIAC的同构/反构象体。在B3LYP / 6-311G（d）水平上进行了CDCl（3）中顺/反构象异构体的密度泛函理论（DFT）计算，优化的几何参数，振动频率和化学位移值，并与实验数据进行了比较。计算中提供的值支持化合物EIAC的实验数据。从实验计算与FT-IR和NMR计算结果之间的差异可以看出NH⋯O型分子间H键的存在。此外，B3LYP / 6-311G（d）基组已用于计算分子静电势，前沿分子轨道和电子吸收光谱。从波段n→σ（*）或π→π（*）的贡献中得出5.12 eV的HOMO-LUMO电子跃迁。FT-IR，NMR和X射线光谱结果以及DFT计算表明，化合

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.04.083