2-cyclohexyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole | 1070321-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-cyclohexyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole；2-cyclohexyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole
• CAS: 1070321-46-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NS
• 分子量: 219.351
• InChiKey: OBBGIKJTTNRMPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-环己基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  停流微管反应器辅助可见光诱导析氢杂芳烃与 C(sp3)–H 键的交叉耦合

  摘要：

  在温和条件下从丰富且廉价的原料合成有价值的烷基取代的杂芳烃在药物和天然产物合成中具有吸引力和高度可取性。杂芳烃和 C(sp 3 )-H 键之间的 Minisci 型交叉脱氢偶联以逐步经济的方式提供了对这些重要支架的直接访问。在此，在停流微管反应器的辅助下，一种操作简单的协议，用于可见光诱导的杂芳烃与未活化 C(sp 3 ) 的析氢交叉耦合)–H 键以无金属和无外部氧化剂的方式形成。使用常见的原料化学品（包括乙烷）生成了范围广泛的烷基化杂芳烃。机理研究表明，光氧化还原诱导的氢原子转移过程，然后是脱氢重芳构化，提供了所需的偶联产物。各种复杂生物活性分子的后期功能化进一步证明了该策略的优点。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c01087
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 在 碘 、 magnesium 、 三氟乙酸 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-cyclohexyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Terminal-oxidant-free photocatalytic C–H alkylations of heteroarenes with alkylsilicates as alkyl radical precursors

  摘要：

  烷基硅酸盐携带C，O-双齿配体可以在酸性条件下实现杂环芳烃的光催化C-H烷基化，而无需添加任何末端氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d0cc03286g

文献信息

• Photoelectrochemical cross-dehydrogenative coupling of benzothiazoles with strong aliphatic C–H bonds
  作者：Luca Capaldo、Lorenzo L. Quadri、Daniele Merli、Davide Ravelli

  DOI：10.1039/d1cc01012c

  日期：——

  cross-dehydrogenative coupling of unactivated aliphatic hydrogen donors (e.g. alkanes) with benzothiazoles is reported. We used tetrabutylammonium decatungstate as the photocatalyst to activate strong C(sp3)–H bonds in the chosen substrates, while electrochemistry scavenged the extra electrons.

  报道了用于未活化的脂肪族氢供体（例如，烷烃）与苯并噻唑的交叉脱氢偶联的光电化学策略。我们使用去丁基四丁基铵作为光催化剂来激活所选底物中的强C（sp 3）–H键，而电化学则清除了多余的电子。
• Cyanide as a powerful catalyst for facile synthesis of benzofused heteroaromatic compounds via aerobic oxidation
  作者：Yeon-Ho Cho、Chun-Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.138

  日期：2013.8

  Highly efficient synthesis of benzofused heteroaromatic compounds via aerobic oxidation catalyzed by cyanide anion has been developed. The Schiff bases derived from 2-aminophenol and aldehydes provided the corresponding benzoxazoles in high yields in the presence of a catalytic amount of cyanide in an open flask under ambient conditions without the use of any external metal co-oxidants and bases. Furthermore

  已经开发了通过氰化物阴离子催化的需氧氧化高效合成苯并稠合杂芳族化合物的方法。衍生自2-氨基苯酚和醛的席夫碱在敞口烧瓶中，在环境条件下，不使用任何外部金属助氧化剂和碱的情况下，在催化量氰化物的存在下，以高收率提供了相应的苯并恶唑。此外，我们已经开发了一种催化顺序一步法，用于合成苯并恶唑，方法是将催化量的NaCN添加到由2-氨基苯酚和醛原位生成的席夫碱中，而无需分离亚胺中间体。该一锅法方案进一步扩展为由2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑。
• Aspects of green chemistry toward synthesis of benzazoles and quinoxalines: Bovine serum albumin-water system for C–N/C–S bond formation
  作者：Saima、Aditya G. Lavekar、Danish Equbal、Arun K. Sinha

  DOI：10.1080/00397911.2022.2053160

  日期：2022.3.19

  important six membered quinoxalines, 2-phenylimidazo [1,2-a]pyridine and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles. Moreover, the present biocatalytic protocol for the synthesis of such five- and six-membered heterocyclic compounds also have the added benefits of high atom economy, operational simplicity, excellent yields, recyclability (up to four cycles), and gram scalability.

  摘要 在本报告中，描述了治疗上重要的五元苯并唑杂环化合物（如苯并噻唑和苯并咪唑）的生物催化发散方法，其中牛血清白蛋白 (BSA) 和水在 2-巯基/氨基苯胺之间的氧化环缩合反应中起协同作用和芳香醛在室温下在空气中。此外，这种绿色策略还扩展到合成具有特殊生物学意义的六元喹喔啉、2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶和苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑。此外，目前用于合成此类五元和六元杂环化合物的生物催化方案还具有原子经济性高、操作简单、产率高、可回收性（最多四个循环）和克可扩展性等额外好处。
• CN116332870
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——