2-methyl-2-(2-phenoxyallyl)cyclohexane-1,3-dione | 1446518-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(2-phenoxyallyl)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Methyl-2-(2-phenoxyprop-2-enyl)cyclohexane-1,3-dione；2-methyl-2-(2-phenoxyprop-2-enyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 1446518-42-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: CHNYLCZNDOXXOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-oxocyclohex-1-enyl prop-2-ynyl carbonate 、 苯酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-2-(3-phenoxyprop-1-en-2-yl)cyclohexane-1,3-dione 、 2-methyl-2-(2-phenoxyallyl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化亲电亲碳全碳四元中心的构建：区域，化学和对映体选择性同时控制中的挑战。

  摘要：

  摘要 本文介绍了钯催化的1,3-二羰基化合物与亲核试剂和炔丙基亲电试剂的三组分偶联，可在一个步骤中生成季全碳中心，这需要同时控制区域，化学和对映选择性。发现使用炔丙基碳酸酯（两种成分的来源）对于维持高水平的区域控制和化学选择性至关重要，而仔细分析p K aO-，C-和N-亲核试剂作为其他偶联伴侣的趋势表明，使用相对酸性的物质（例如苯酚，1,3-二羰基化合物和芳族N-杂环）可能会获得最高的选择性。最后，公开了对通过烯基化和烯丙基烷基化发展季全碳中心的催化对映选择性结构的研究。 本文介绍了钯催化的1,3-二羰基化合物与亲核试剂和炔丙基亲电试剂的三组分偶联，可在一个步骤中生成季全碳中心，这需要同时控制区域，化学和对映选择性。发现使用炔丙基碳酸酯（两种成分的来源）对于维持高水平的区域控制和化学选择性至关重要，而仔细分析p K aO-，C-和N-亲核试剂作为其他偶联伴侣的趋势表明，使用相对酸性的物质（例如苯酚，1

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591957

文献信息

• Catalytic Decarboxylative Alkenylation of Enolates
  作者：Sybrin P. Schröder、Nicholas J. Taylor、Paula Jackson、Vilius Franckevičius

  DOI：10.1021/ol401729m

  日期：2013.7.19

  A palladium-catalyzed decarboxylative alkenylation of stabilized enolates has been developed, which gives rise to alkenylated dicarbonyl products from enol carbonates regioselectively with concomitant installation of a quaternary all-carbon center. The broad scope of the reaction has been demonstrated by successfully utilizing a range of enolates and external phenol nucleophiles.