6-Methyl-2-oxatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-3,5-diene | 148056-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 6-Methyl-2-oxatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-3,5-diene
• CAS: 148056-24-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: IIUANPOIWFCWDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-2-oxatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-3,5-diene 在 jones' reagent 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder intramolecular cycloaddition of vinylallenyl cycloalken-3-yl ethers

  摘要：

  环烯烃1与N-溴琥珀酰亚胺（NBS）在4-甲基戊-4-烯-2-炔-1-醇中发生共卤化反应，得到β-溴戊-4-烯-2-炔醚2。该化合物通过碱催化促进的连续去卤脱氢-异构化-分子内狄尔斯－阿尔德环加成反应，形成三环共轭烯醇醚6。

  DOI：

  10.1039/c39930000270
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-Methyl-2-oxatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder intramolecular cycloaddition of vinylallenyl cycloalken-3-yl ethers

  摘要：

  环烯烃1与N-溴琥珀酰亚胺（NBS）在4-甲基戊-4-烯-2-炔-1-醇中发生共卤化反应，得到β-溴戊-4-烯-2-炔醚2。该化合物通过碱催化促进的连续去卤脱氢-异构化-分子内狄尔斯－阿尔德环加成反应，形成三环共轭烯醇醚6。

  DOI：

  10.1039/c39930000270

文献信息

• Diels–Alder intramolecular cycloaddition of vinylallenyl cycloalken-3-yl ethers
  作者：J. P. Dulcère、V. Agati、R. Faure

  DOI：10.1039/c39930000270

  日期：——

  Cohalogenation of cycloalkenes 1 by N-bromosuccinimide (NBS) in 4-methylpent-4-en-2-yn-1-ol affords β-bromopent-4-en-2-ynyl ethers 2 which undergo facile base-promoted consecutive dehydrohalogenation-isomerization-intramolecular Diels–Alder cycloaddition leading to tricyclic conjugated enol ethers 6.

  环烯烃1与N-溴琥珀酰亚胺（NBS）在4-甲基戊-4-烯-2-炔-1-醇中发生共卤化反应，得到β-溴戊-4-烯-2-炔醚2。该化合物通过碱催化促进的连续去卤脱氢-异构化-分子内狄尔斯－阿尔德环加成反应，形成三环共轭烯醇醚6。