4-甲氧基-2-丙基苯酚 | 13391-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-甲氧基-2-丙基苯酚
• 英文名称: 4-methoxy-2-propylphenol
• 英文别名: 3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-methylpropane
• CAS: 13391-31-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: UULIJAHJPAENFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2-丙基苯酚 在 吡啶 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以64%的产率得到2',3,10'-trimethoxy-4',5,8'-tripropylspiro[cyclohexane-1,6'-dibenzo[d,f][1,3]dioxepine]-2,4-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrolaside B 的全合成：通过顺序氧化 CC 和 CO 偶联进行苯酚三聚。

  摘要：

  描述了一种使用催化需氧铜系统氧化三聚苯酚的简便方法。对这种转化的机制进行了探讨，获得了实现交叉偶联三聚化的见解。利用该方法首次合成了天然产物马焦拉苷B。这种新颖合成所采用的关键策略是轻松一步构建螺缩酮三聚体中间体，该中间体可以选择性还原以得到天然产物框架，而无需求助于逐步的乌尔曼型和铃木型偶联。结果，经过五步即可快速获得吡咯苷B，总收率为16%。合成了其他三种类似物，从而突出了该方法的实用性，为该化学空间领域提供了新的途径。还通过受控路易斯酸促进螺缩酮三聚体的重排合成了一种新型呫吨。

  DOI：

  10.1002/anie.201915654
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-甲氧基-2-丙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Pyrolaside B 的全合成：通过顺序氧化 CC 和 CO 偶联进行苯酚三聚。

  摘要：

  描述了一种使用催化需氧铜系统氧化三聚苯酚的简便方法。对这种转化的机制进行了探讨，获得了实现交叉偶联三聚化的见解。利用该方法首次合成了天然产物马焦拉苷B。这种新颖合成所采用的关键策略是轻松一步构建螺缩酮三聚体中间体，该中间体可以选择性还原以得到天然产物框架，而无需求助于逐步的乌尔曼型和铃木型偶联。结果，经过五步即可快速获得吡咯苷B，总收率为16%。合成了其他三种类似物，从而突出了该方法的实用性，为该化学空间领域提供了新的途径。还通过受控路易斯酸促进螺缩酮三聚体的重排合成了一种新型呫吨。

  DOI：

  10.1002/anie.201915654

文献信息

• Photochemistry of alkylated 4,4-dimethoxy-2,5-cyclohexadienones in methanol. Synthesis of methyl ester of (±)-desepoxy-2,5-didehydromethylenomycin A
  作者：Fang-Tsao Hong、Kung-Shing Lee、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88165-2

  日期：1992.4

  Alkylated 4,4-dimethoxy-2,5-cyclohexadienones were irradiated in methanol to give 2-cyclopentenones derivatives in fair yields. Methyl ester of (±)-desepoxy-2,5-didehydromethylenomycin A was prepared from 2,3-dimethylhydroquinone monomethyl ether in four steps and 36% overall yield using this photochemical reaction as a key step.

  在甲醇中辐照烷基化的4,4-二甲氧基-2,5-环己二酮，以合理的收率得到2-环戊烯酮衍生物。使用该光化学反应作为关键步骤，由2,3-二甲基对苯二酚单甲醚分四个步骤，以36％的总收率制备（±）-脱环氧-2,5-二氢甲基苯菌灵A的甲酯。
• 3(2H)pyridazinone, process for its preparation and anti-allergic agent containing it
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0193853A2

  公开（公告）日：1986-09-10

  A3(2H)pyridazinone of the formula: wherein R1 is hydrogen or C1-C5 alkyl; R2 is hydrogen, C1-C8-alkyl, chlorine or bromine; A is -NR3- or -0-; X is -(CH2)n-, -CH(OR4)-, -CO- or a single bond; when X is -(CH2)n- or a single bond, B is -O-, -S-, -NH-, -OS02-, or -OCO- or a single bond, when X is -CH(OR4)-, B is -0-, -S-, -NH- or -OS02-, and when X is -CO-, B is -O- or -S-; and each of Y1, Y2 and Y3 which may be the same or different, is hydrogen, C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, halogen, -ORS, -C02R6, -CH=CHCO2R7, -CN, -CON(R8)(R9), -COR10, or two of Y1, Y2 and Y3 togetherform and a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式中的 A3(2H)哒嗪酮： 其中 R1 是氢或 C1-C5 烷基；R2 是氢、C1-C8-烷基、氯或溴；A 是-NR3-或-0-；X 是-(CH2)n-、-CH(OR4)-、-CO-或单键；当 X 为-(CH2)n-或单键时，B 为-O-、-S-、-NH-、-OS02-或-OCO-或单键，当 X 为-CH(OR4)-时，B 为-0-、-S-、-NH-或-OS02-，当 X 为-CO-时，B 为-O-或-S-；Y1、Y2 和 Y3 可以相同或不同，各自为氢、C1-C8 烷基、C2-C8 烯基、卤素、-ORS、-C02R6、-CH=CHCO2R7、-CN、 -CON(R8)(R9)、-COR10 或 Y1、Y2 和 Y3 中的两个共同构成 及其药学上可接受的盐。
• Preparation of Chiral Building Blocks for a Highly Convergent Vitamin E Synthesis. Systematic Investigations on the Enantioselectivity of the Sharpless Bishydroxylation
  作者：Lutz F. Tietze

  DOI：10.1055/s-1998-2076

  日期：1998.6
• Sharma; Ilangovan; Sreenivas, Punna, Synlett, 2000, # 5, p. 615 - 618
  作者：Sharma、Ilangovan、Sreenivas, Punna、Mahalingam

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of Substituted 4,4-Dimethoxy-2,5-Cyclohexadienones
  作者：Fang-Tsao Hong、Kung-Shing Lee、Yow-Fu Tsai、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1002/jccs.199800001

  日期：1998.2

  Abstract4,4‐Dimethoxy‐2,5‐cyclohexadienones 9–14 were prepared from the corresponding hydroquinone monomethyl ethers by oxidation with thallium trinitrate in methanol. Irradiation of solutions of 9–13 in methanol with a broad band of UV light centered at 350 nm in a Rayonet reactor afforded 2‐cyclopentenone derivatives 15–19 in moderate to excellent yields, whereas irradiation of 14 in methanol gave phenol 8 along with other unidentified products. Irradiation of 11–14 in benzene yielded substituted phenols. The plausible reaction pathways for the product formation are discussed.