(3α,5α,13α)-3-hydroxyandrostane-17-one | 481-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5α,13α)-3-hydroxyandrostane-17-one
• 英文别名: (3α,5α,13α)-3-hydroxyandrostan-17-one；3α-hydroxy-5α.13α-androstan-17-one；3α-Hydroxy-5α.13α-androstan-17-on；Androsterine；(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 481-28-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: QGXBDMJGAMFCBF-AZERQAKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5α,13α)-3-hydroxyandrostane-17-one 在 potassium tert-butylate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 硫酸 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3α,5α,13α)-3-acetoxy-17-aza-D-homoandrostane-16,17a-dione
  参考文献：
  名称：

  制备（5 alpha，13 alpha）-D-氮杂甾类化合物作为潜在GABAA受体调节剂新家族的关键前体。

  摘要：

  三组（5 alpha，13 alpha）-D-氮杂类固醇，（5 alpha，13 alpha）-3-羟基-17a-aza-D-高雄甾烷（12），（5 alpha，13 alpha）-3-羟基-设计并合成了17-氮杂D-高雄甾烷（15）和（5α，13α）-3-羟基-17-氮杂雄烷（17），作为进一步制备潜在GABAA受体新家族的关键前体商购可得的天然类固醇（5α）-3-羟基和雄烷酮17-一（7）的调节剂。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(03)00099-0
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S)-17-acetylamino-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以26%的产率得到(3α,5α,13α)-3-hydroxyandrostane-17-one
  参考文献：
  名称：

  构象受限的麻醉类固醇，可调节GABA（A）受体。

  摘要：

  制备了各种带有构象约束的氢键部分的环状醚和其他3个α-羟基雄烷衍生物。将它们的麻醉力和对GABA（A）受体的结合亲和力与已知的麻醉药3α-hydroxypregnan-20进行了比较，这些麻醉剂是通过对小鼠静脉内给药以及对[（35）S] TBPS与大鼠全脑膜结合的抑制作用来测量的-那些。具有与内源性3α-羟基pregnan-20-one相似的体外和体内活性的合成类固醇在类固醇D环的β面上均带有醚氧。这些结果表明，为实现最佳的GABA（A）受体调节，接受氢键的取代基应垂直于类固醇的β面上的D环平面。

  DOI：

  10.1021/jm000977e

文献信息

• The hydroxylation of some 13α-methylsteroids by Cephalosporium aphidicola
  作者：Juliette Boynton、James R. Hanson、A.Christy Hunter

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00103-9

  日期：1997.7

  and C-7α positions, whereas the corresponding compounds in the normal 13β-methyl series are hydroxylated at the C-11α and C-14α positions. Both series were hydroxylated at the 5α-position. There was some epimerization of the axial 3α-alcohols to the equatorial 3β-epimers. © 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved

  摘要 真菌 Cephalosporium aphidicola 已显示羟基化 5α,13α-androstan-3,17-dione 和 C-1α 和 C-7α 位置的 3β-醇，而正常 13β-甲基系列中的相应化合物在 C-11α 和 C-14α 位被羟基化。两个系列均在 5α 位被羟基化。轴向 3α-醇与赤道 3β-差向异构体发生了一些差向异构化。© 1997 Elsevier Science Ltd. 版权所有
• Structural and Configurational Dependence of the Sensory Process in Steroids
  作者：G�nther Ohloff、Bruno Maurer、Beat Winter、Wolfgang Giersch

  DOI：10.1002/hlca.19830660121

  日期：1983.2.2

  19-nortestosterone have led to the synthesis of over 60 androstane and estrane derivatives whose sensory evaluation has allowed molecular parameters to be established for release of a ‘steroid-type’ scent. Odor perception with O-containing compounds in both classes has been found to be regioselective1. Osmophoric groups at C(3) were found to be the most active and specific. Functionality at C(2) is accompanied

  睾丸激素和19-去甲睾丸激素的结构修饰已导致合成了60多种雄甾烷和雌二醇衍生物，其感官评估已为释放“类固醇型”气味建立了分子参数。两种类别的含O化合物的气味感知都具有区域选择性1。C（3）处的渗透基团是最活跃和最特异的。C（2）处的功能在很大程度上伴随着原子缺陷，并且在特殊情况下，C（1）和C（4）处的含O取代基似乎会影响受体膜。
• Suginome, Hiroshi; Uchida, Tsutomu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1356 - 1364
  作者：Suginome, Hiroshi、Uchida, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——
• Butenandt; Poschmann, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 394,395, 397
  作者：Butenandt、Poschmann

  DOI：——

  日期：——