7-(bromomethyl)oxepan-2-one | 1401441-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 7-(bromomethyl)oxepan-2-one
• CAS: 1401441-49-3
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: QMMOBKHEIFMTOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(4-methoxyphenyl)selenide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.25h， 以64%的产率得到7-(bromomethyl)oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机硒和DMAP共催化：从未活化的烯烃区域选择性合成中等大小的内酯和溴氧杂环丁烷

  摘要：

  已经开发了由双（4-甲氧基苯基）硒化物和4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）组成的催化体系，用于区域选择性合成具有高跨环应变的中型溴/碘内酯和溴氧杂环丁烷。77Se NMR，质谱...

  DOI：

  10.1039/c5cc10245f

文献信息

• Chalcogen‐Bonding Catalysis with Telluronium Cations
  作者：Robin Weiss、Emmanuel Aubert、Patrick Pale、Victor Mamane

  DOI：10.1002/anie.202105482

  日期：2021.8.23

  the first time, telluronium cations demonstrated impressive catalytic properties at low loadings in three benchmark reactions: the Friedel–Crafts bromination of anisole, the bromolactonization of ω-unsaturated carboxylic acids and the aza-Diels–Alder between Danishefsky's diene and imines. The ability of telluronium cations to interact with a Lewis base through chalcogen bonding was demonstrated on the

  硫属元素键合是由缺乏电极的硫属元素原子和路易斯碱之间发生的非共价相互作用引起的。在硫属元素中，碲是最强的路易斯酸，但 Te 基化合物很少用作有机催化剂。碲阳离子首次在三个基准反应中在低负载量下表现出令人印象深刻的催化性能：苯甲醚的 Friedel-Crafts 溴化、ω-不饱和羧酸的溴内酯化以及丹麦谢夫斯基二烯和亚胺之间的 aza-Diels-Alder。基于多核（17 O、31 P 和125 Te）NMR 分析和 DFT 计算证明了碲阳离子通过硫属元素键合与路易斯碱相互作用的能力。
• Efficient Medium Ring Size Bromolactonization Using a Sulfur-Based Zwitterionic Organocatalyst
  作者：Yi An Cheng、Tao Chen、Chong Kiat Tan、Jun Jie Heng、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ja307210n

  日期：2012.10.10

  Catalytic bromolactonization of long-chain olefinic acids resulting in the efficient synthesis of medium-sized lactones is reported using a zwitterionic catalyst and stoichiometric N-bromosuccinimide halogen source. The reaction was found to be more efficient at 0 degrees C than at room temperature, which could be attributed to the temperature dependence of the zwitterionic catalyst.