(+)-trans-(5R,6R)-5-chloro-6-methoxy-5,6-dihydro-3'-azido-3'-deoxythimidine | 160300-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (+)-trans-(5R,6R)-5-chloro-6-methoxy-5,6-dihydro-3'-azido-3'-deoxythimidine
• 英文别名: (+)-trans-(5R,6R)-5-chloro-6-methoxy-5,6-dihydro-3'-azido-3'-deoxythymidine；trans-(+)-(5R,6R)-5-chloro-6-methoxy-5,6-dihydro-3'-azidothymidine；(5R,6R)-1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-chloro-6-methoxy-5-methyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 160300-88-9
• 化学式: C₁₁H₁₆ClN₅O₅
• 分子量: 333.732
• InChiKey: GEKYZSAIEIUJRJ-IREMQWHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 齐多夫定 在 氯 作用下， 以53%的产率得到(+)-trans-(5R,6R)-5-chloro-6-methoxy-5,6-dihydro-3'-azido-3'-deoxythimidine
  参考文献：
  名称：

  5-卤代-6-烷氧基（或叠氮基）-5,6-二氢-3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷非对映异构体作为3'-叠氮基-的潜在前药的合成，体外生物稳定性和抗HIV活性3'-脱氧胸苷（AZT）。

  摘要：

  研究了一种新型的5-卤代6-烷氧基（或叠氮基）-5,6-二氢-3'-叠氮基3'-脱氧胸苷作为潜在的抗艾滋病药物。这些5，6-二氢衍生物，它们也是3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）的潜在前药，旨在增强作用持续时间，亲脂性和头向中枢神经系统的递送。通过区域特异性加成合成了在C-5和C-6位置构型不同的5-卤代6-烷氧基（或叠氮基）-5,6-二氢-3'-叠氮基3'-脱氧胸苷XR（X = Br，Cl，I; R =烷氧基，叠氮基）与AZT的5,6-烯烃键的比。AZT的5-卤代6-甲氧基-5,6-二氢衍生物比母体化合物AZT（P = 1.29）更具亲脂性（P = 3.3-18.8范围）。这些5-卤-6-甲氧基-5,6-二氢化合物，例如AZT，与大肠杆菌胸苷磷酸化酶孵育后，未进行糖苷键裂解。在将5-卤代-6-甲氧基-5,6-二氢化合物与谷胱甘肽，小鼠血液或小鼠肝匀浆一起孵育后，5,6-烯烃键的再生产

  DOI：

  10.1021/jm00051a006