5'-O-<2-<4-(benzyloxy)phenoxy>ethyl>thymidine | 90414-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-<2-<4-(benzyloxy)phenoxy>ethyl>thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[2-(4-phenylmethoxyphenoxy)ethoxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 90414-53-2
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₇
• 分子量: 468.507
• InChiKey: XNNFRZOPPLXGQH-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-4-(2-溴乙氧基)苯 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5'-O-<2-<4-(benzyloxy)phenoxy>ethyl>thymidine
  参考文献：
  名称：

  重新评估在5'-位带有大基团的胸苷衍生物对胸苷激酶的作用。

  摘要：

  通过化学上稳定的酰胺和醚键连接的具有疏水性5'-取代基的几种胸苷衍生物被合成为潜在的胸苷激酶抑制剂。这些都没有活性，胸腺嘧啶5'-乙酸酯的几种衍生物也没有活性，以前报道它们是抑制剂。结果表明，后一种化合物的明显抑制作用是由于它们在水溶液中易于水解而释放了胸苷。这些结果必须使人们对从5'-胸苷的生物学研究得出的任何结论产生怀疑。

  DOI：

  10.1021/jm00374a018

文献信息

• A reappraisal of the effect upon thymidine kinase of thymidine derivatives carrying large groups at the 5'-position
  作者：S. Elaine Barrie、Lawrence C. Davies、John A. Stock、Kenneth R. Harrap

  DOI：10.1021/jm00374a018

  日期：1984.8

  Several thymidine derivatives with hydrophobic 5'-substituents, linked by chemically stable amide and ether links, were synthesized as potential thymidine kinase inhibitors. None of these was active nor were several derivatives of thymidine 5'-acetate, which were previously reported to be inhibitors. It was shown that the apparent inhibition by the latter compounds was due to their facile hydrolysis

  通过化学上稳定的酰胺和醚键连接的具有疏水性5'-取代基的几种胸苷衍生物被合成为潜在的胸苷激酶抑制剂。这些都没有活性，胸腺嘧啶5'-乙酸酯的几种衍生物也没有活性，以前报道它们是抑制剂。结果表明，后一种化合物的明显抑制作用是由于它们在水溶液中易于水解而释放了胸苷。这些结果必须使人们对从5'-胸苷的生物学研究得出的任何结论产生怀疑。