4-methoxybenzyl (6R,7R)-3-((3-(tert-butoxycarbonyl)-5-fluoro-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)-8-oxo-7-(2-(thiophen-2-yl)acetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 1141462-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-methoxybenzyl (6R,7R)-3-((3-(tert-butoxycarbonyl)-5-fluoro-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)-8-oxo-7-(2-(thiophen-2-yl)acetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 1141462-23-8
• 化学式: C₃₁H₃₁FN₄O₉S₂
• 分子量: 686.739
• InChiKey: QXOONXXVCMKTIT-YIXXDRMTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  155.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl (6R,7R)-3-((3-(tert-butoxycarbonyl)-5-fluoro-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)-8-oxo-7-(2-(thiophen-2-yl)acetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以90%的产率得到(6R,7R)-3-[(5-fluoro-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-3-yl)methyl]-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶活化的5-氟尿嘧啶前药的设计与合成

  摘要：

  描述了一种有效合成的 5-氟尿嘧啶-头孢菌素前药，用于在抗体和基因导向疗法中对抗结直肠癌和其他癌症。该化合物在水性介质中表现出稳定性，直到被 β-内酰胺酶 (βL) 特异性激活。5-氟尿嘧啶-头孢菌素偶联物的动力学参数在阴沟肠杆菌P99 βL (ECl βL)存在下测定，显示K m  = 95.4 μM 和V max  = 3.21 μMol min -1  mg -1。该数据与已报道的相关系统相比具有优势，并且能够在体外和体内测试该前药对抗癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.057
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-4-methoxybenzyl-3-(chloromethyl)-8-oxo-7-(2-(thiophen-2-yl)acetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 、 1-tert-butyl 5-fluoro-2,4-dioxone-3,4-dihydropyrimidine-1(2H)-carboxylate 在 potassium trimethylsilonate 、 sodium iodide 作用下， 以60%的产率得到4-methoxybenzyl (6R,7R)-3-((3-(tert-butoxycarbonyl)-5-fluoro-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)-8-oxo-7-(2-(thiophen-2-yl)acetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶活化的5-氟尿嘧啶前药的设计与合成

  摘要：

  描述了一种有效合成的 5-氟尿嘧啶-头孢菌素前药，用于在抗体和基因导向疗法中对抗结直肠癌和其他癌症。该化合物在水性介质中表现出稳定性，直到被 β-内酰胺酶 (βL) 特异性激活。5-氟尿嘧啶-头孢菌素偶联物的动力学参数在阴沟肠杆菌P99 βL (ECl βL)存在下测定，显示K m  = 95.4 μM 和V max  = 3.21 μMol min -1  mg -1。该数据与已报道的相关系统相比具有优势，并且能够在体外和体内测试该前药对抗癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.057