4-propyl-3-(pyridin-2-yl)isoquinolin-1(2H)-one | 1225462-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-propyl-3-(pyridin-2-yl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-propyl-3-pyridin-2-yl-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1225462-97-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: CCDSAENBVIRIFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-propyl-3-(pyridin-2-yl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  对铑 (III) 催化的异喹诺酮合成的校正：N-O 键作为 C-N 键形成和催化剂周转率的处理

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja3096625

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Isoquinolone Synthesis: The N−O Bond as a Handle for C−N Bond Formation and Catalyst Turnover
  作者：Nicolas Guimond、Christina Gouliaras、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja102571b

  日期：2010.5.26

  to access the isoquinolone motif via cross-coupling/cyclization of benzhydroxamic acid with alkynes is described. The reaction features a regioselective cleavage of a C-H bond on the benzhydroxamic acid coupling partner as well as a regioselective alkyne insertion. Mechanistic studies point out the important involvement of a N-O bond as a tool for C-N bond formation and catalyst turnover.

  描述了通过苯异羟肟酸与炔烃的交叉偶联/环化获得异喹诺酮基序的无外部氧化剂过程。该反应的特点是区域选择性裂解苯异羟肟酸偶联物上的 CH 键以及区域选择性炔烃插入。机理研究指出 NO 键作为 CN 键形成和催化剂周转的工具的重要参与。