2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-hydroxycyclopentene | 77419-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-hydroxycyclopentene
• 英文别名: 2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3-hydroxycyclopentene
• CAS: 77419-51-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: YKMLVQJZLSNSTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-hydroxycyclopentene 在 四氧化锇 、 selenium(IV) oxide 、 TEA 、 sodium hydrogensulfite 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 c-5-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-t-5-hydroxy-r-4-acetoxy-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  （±）-表戊新霉素I，（±）-表戊新霉素II和（±）-表戊新霉素III的立体定向全合成

  摘要：

  据报道，利用立体定向将OsO 4加到取代的环戊烯上，可以高效地立体异构合成五聚体新霉素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88095-6
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 草酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.67h， 生成 2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-hydroxycyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-pentenomycins. I-III, their epimers, and dehydropentenomycin I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00349a009

文献信息

• Non-Cp titanium alkoxide-based homolytic ring-opening of epoxides by an intramolecular hydrogen abstraction in β-titanoxy radical intermediates
  作者：Tsuyoshi Kawaji、Noriaki Shohji、Kenji Miyashita、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1039/c1cc12969d

  日期：——

  situ from Ti(O-i-Pr)(4), Me(3)SiCl and Mg powder in tetrahydrofuran reacted with epoxides to selectively provide less hindered alcohols via a homolytic ring-opening of epoxides, in which the intermediate beta-titanoxy radical intramolecularly abstracted a hydrogen atom from an alkoxy moiety in the titanium complexes.

  从四氢呋喃中的Ti（Oi-Pr）（4），Me（3）SiCl和Mg粉末原位衍生的低价钛物质与环氧化物反应，通过环氧化物的均相开环选择性地提供较少受阻的醇，其中中间体β-钛氧基从钛配合物中的烷氧基部分分子内提取氢原子。
• イリジウム触媒を用いる還元的酸化反応
  申请人：株式会社トヨタコンポン研究所

  公开号：JP2023165057A

  公开（公告）日：2023-11-15

  【課題】水素ガスとイリジウム触媒を用いた還元的酸化反応によるエノン構造を有する化合物の製造方法を提供する。【解決手段】式（I）の化合物から、イリジウム触媒と水素を用いることを特徴とする、式（II）の化合物の製造方法。 JPEG 2023165057000015.jpg 50 142 （式中、Ｒ1、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示し、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、置換されていてもよい３～１２員の炭素環を形成してもよく、Ｒ４は、水素原子または保護基を示す。）【選択図】なし