(+)-cephalosporolide F | 1135459-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (+)-cephalosporolide F
• 英文别名: (3aR,5S,5'S,6aR)-5'-methylspiro[3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-5,2'-oxolane]-2-one
• CAS: 1135459-27-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: XNJDUGALSDZUTA-WHQQTDPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(+)-cephalosporolide F
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）介导的炔二醇自旋化：（-）-头孢戊内酯E和（+）-头孢戊内酯F的第一个全合成

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过使用Pd介导的炔二醇环异构化及其总合成，对头孢菌素E / F的中央1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷核心进行的简明组装。根据光谱数据和旋光度，提出了头孢菌素E / F的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo802539z

文献信息

• Synthesis of (−) cephalosporolide E and (+) cephalosporolide F utilizing the vinylogous Mukaiyama type reaction with an α-chloro sulfide
  作者：Sadagopan Raghavan、Javed Sardar Patel、K. V. S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c6ra13861f

  日期：——

  synthesis of cephalosporolide E and F is described utilizing diastereoselective reduction of a propargylic ketone using a Noyori catalyst to create the C6 carbinol stereogenic center. A vinylogous silylketene acetal addition to an α-chloro sulfide is exploited for stereoselective carbon–carbon bond formation and introduction of the butenolide moiety. Oxidative radical cyclization is utilized for the creation

  描述了头孢菌素E和F的合成，利用Noyori催化剂通过非对映选择性还原炔丙基酮来生成C6甲醇立体异构中心。除α-氯硫化物外，还使用了乙烯基甲硅烷基乙烯酮缩醛，以形成立体选择性碳-碳键并引入丁烯内酯部分。氧化自由基环化被用于产生[5，5]-螺缩酮部分。
• A concise protecting-group-free synthesis of cephalosporolides E and F
  作者：Dipali A. Chaudhari、Pullaiah Kattanguru、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/c5ra06991b

  日期：——

  A concise protecting-group-free synthesis of cephalosporolides E and F has been described. The key steps involve the one-pot conversion of L-mannonic-γ-lactone to γ-vinyl-β-hydroxy-γ-lactone, cross-metathesis and Wacker-type oxidative spiroketalization. The internal olefin served as a latent keto functionality with excellent delivery of a regioselective keto group for spiroketalization. The synthetic

  已经描述了头孢菌素E和F的无保护基团的简明合成。关键步骤包括一锅法将L-甘露糖-γ-内酯转化为γ-乙烯基-β-羟基-γ-内酯，交叉复分解和Wacker型氧化性螺缩酮化。内部烯烃用作潜在的酮官能团，具有出色的区域选择性酮基团，可用于螺酮缩合。合成策略是无保护基团的，并且是迄今为止头孢菌素E和F的最短途径。
• The Stereoselective Total Synthesis of the Elusive Cephalosporolide F
  作者：Leonardo Xochicale-Santana、Omar Cortezano-Arellano、Bernardo A. Frontana-Uribe、Victor M. Jimenez-Pérez、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00251

  日期：——

  Here we report a seven-step protecting-group-free stereoselective total synthesis of the elusive (+)-cephalosporolide F from d-glucose. A microwave-assisted reaction between the Meldrum’s acid and the d-glucose to the respective octono-1,4-lactone derivative, and a low temperature visible-light photoredox spirocyclization of a chiral N-alkoxyphthalimide to ceph F, are the two key chemical reactions

  在这里，我们报告了从d -葡萄糖合成难以捉摸的 (+)-头孢内酯 F 的七步无保护基立体选择性全合成。Meldrum 酸和d -葡萄糖之间的微波辅助反应生成相应的 octono-1,4-内酯衍生物，以及手性N -烷氧基邻苯二甲酰亚胺低温可见光光氧化还原螺环化生成头孢 F，是两种关键化学物质在环保过程中实现这一前所未有的壮举的反应。