allyl(methoxy)phenylphosphine borane | 920017-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl(methoxy)phenylphosphine borane
• CAS: 920017-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₆BOP
• 分子量: 194.021
• InChiKey: IXQYRIVMNMETTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl(methoxy)phenylphosphine borane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-butenyl-1,4-bis(methoxy(phenyl)phosphine borane)
  参考文献：
  名称：

  膦-硼烷模板与富电子和贫电子烯烃的同位复分解和交叉复分解偶联

  摘要：

  钌催化的烯烃交叉复分解可用于合成结构不同的无环膦，它们被保护为硼烷络合物。已经对同化作用进行了研究，并证明仅对烯丙基取代的硼烷保护的膦是成功的。在各种烯烃配偶体的存在下，烯丙基取代的P模板在交叉偶联中反应，主要产生E产物，但在粗反应混合物中始终检测到痕量的Z异构体。相比之下，乙烯基取代的膦基硼烷与唯一的E发生交叉复分解-选择性。尽管转化率始终非常好，但纯化产物的收率通常明显较低，这表明一些新形成的化合物在纯化时易于分解。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.084
• 作为产物：
  描述：

  双(二乙胺)苯膦 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 allyl(methoxy)phenylphosphine borane
  参考文献：
  名称：

  膦-硼烷模板与富电子和贫电子烯烃的同位复分解和交叉复分解偶联

  摘要：

  钌催化的烯烃交叉复分解可用于合成结构不同的无环膦，它们被保护为硼烷络合物。已经对同化作用进行了研究，并证明仅对烯丙基取代的硼烷保护的膦是成功的。在各种烯烃配偶体的存在下，烯丙基取代的P模板在交叉偶联中反应，主要产生E产物，但在粗反应混合物中始终检测到痕量的Z异构体。相比之下，乙烯基取代的膦基硼烷与唯一的E发生交叉复分解-选择性。尽管转化率始终非常好，但纯化产物的收率通常明显较低，这表明一些新形成的化合物在纯化时易于分解。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.084

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of P‐Stereogenic Phosphanyl Hydrazine Building Blocks
  作者：Chuanyong Wang、Qingliang Yang、Yuan‐Hao Dai、Jianqi Xiong、Yu Zheng、Wei‐Liang Duan

  DOI：10.1002/anie.202313112

  日期：2023.11.13

  We report the first asymmetric synthesis of P-stereogenic phosphanyl hydrazines via nickel-catalyzed asymmetric addition of primary phosphines to azo compounds. We anticipate that the remarkable versatility of these P-stereogenic secondary aminophosphines will facilitate the facile synthesis of both previously known and novel P-stereogenic compounds.

  我们报道了通过镍催化伯膦不对称加成到偶氮化合物上首次不对称合成 P-立体膦酰肼。我们预计这些 P-立体仲氨基膦的显着多功能性将促进先前已知的和新型 P-立体化合物的轻松合成。