3-(2-methoxyphenyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one | 37413-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(2-methoxy-phenyl)-1-methyl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 37413-49-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: VVIOYKAZHYTYBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one 在 磷酸二苯酯 、 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 (-)-(R)-3-methylferroceno[c]quinoline 、 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 48.08h， 以95%的产率得到(+)-(R)-3-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性和可再生NAD（P）H模型可实现仿生非对称还原：设计，合成，范围和机理研究。

  摘要：

  辅酶NAD（P）H在细胞中的电子以及质子传递中起着重要作用。因此，许多NAD（P）H模型已参与仿生还原，例如化学计量的Hantzsch酯和非手性可再生二氢菲啶啶。然而，普遍的和新一代的仿生不对称还原的发展仍然是长期的挑战。本文中，已经设计了一系列具有中心，轴向和平面手性的手性和可再生NAD（P）H模型，并将其应用于以氢气为末端还原剂的仿生不对称还原中。将手性NAD（P）H模型与非手性转移催化剂（例如Brønsted酸和Lewis酸）结合使用，底物的范围也可以扩展到亚胺，杂芳族化合物，以及电子不足的四取代烯烃，产率高达99％，对映体过量（ee）高达99％。还研究了手性可再生NAD（P）H模型的机理。同位素标记反应表明，钌配合物首先在氢气下再生手性NAD（P）H模型，然后在转移催化剂存在下将NAD（P）H模型的氢化物转移至不饱和键。此外，还进行了密度泛函理论计算，以进一步了解相应的转移催化剂的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03054
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,7-菲啰啉 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化芳基硼酸对喹喔啉-2（1 H）-ones的氧化芳基化作用

  摘要：

  报道了喹喔啉-2（1 H）-与芳基硼酸的直接钯催化的氧化C-3芳基化反应。该协议与广泛的官能团兼容，并允许构建各种生物学上重要的喹喔啉-2（1 H）-one骨架。

  DOI：

  10.1021/ol4028946

文献信息

• Biomimetic asymmetric reduction of benzoxazinones and quinoxalinones using ureas as transfer catalysts
  作者：Zi-Biao Zhao、Xiang Li、Mu-Wang Chen、Zongbao K. Zhao、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/d0cc03091k

  日期：——

  Using ureas as transfer catalysts through hydrogen bonding activation, biomimetic asymmetric reduction of benzoxazinones and quinoxalinones with chiral and regenerable NAD(P)H models was described, giving chiral dihydrobenzoxazinones and dihydroquinoxalinones with high yields and excellent enantioselectivities. A key dihydroquinoxalinone intermediate of a BRD4 inhibitor was synthesized using biomimetic

  描述了使用脲通过氢键活化的转移催化剂，通过手性和可再生的NAD（P）H模型仿生不对称还原苯并恶嗪酮和喹喔啉，使手性二氢苯并嗪酮和二氢喹喔啉具有高收率和出色的对映选择性。使用仿生不对称还原合成了BRD4抑制剂的关键二氢喹喔啉酮中间体。
• The First General, Highly Enantioselective Lewis Base Organo- catalyzed Hydrosilylation of Benzoxazinones and Quinoxalinones
  作者：Zhou-Yang Xue、Yan Jiang、Xiao-Zhi Peng、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000274

  日期：2010.9.10

  The first general, highly enantioselective hydrosilylation of benzoxazinones and quinoxalinones has been developed. The chiral Lewis base organocatalysts that are readily accessible from (1S,2R)‐ephedrine and (1R,2S)‐ephedrine promoted the title reaction to afford various chiral dihydrobenzoxazinones and dihydroquinoxalinones with good yields as well as good enantioselectivities.

  已经开发出第一个一般的苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的高度对映选择性加氢硅烷化反应。易于从（1 S，2 R）-麻黄碱和（1 R，2 S）-麻黄碱获得的手性Lewis碱有机催化剂促进了标题反应，从而提供了具有良好收率和良好对映选择性的各种手性二氢苯并恶嗪酮和二氢喹喔啉。
• Biomimetic reduction of imines and heteroaromatics with chiral and regenerable [2.2]Paracyclophane-Based NAD(P)H model CYNAM
  作者：Zhou-Hao Zhu、Yi-Xuan Ding、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131968

  日期：2021.3

  In our previous work, we reported the synthesis of chiral and regenerable [2.2]paracyclophane-derived NAD(P)H models CYNAMs and their application in biomimetic asymmetric reduction of tetrasubstituted olefins. Herein, the biomimetic asymmetric reduction of imines and heteroaromatics has been successfully achieved using the chiral and regenerable CYNAMs and simple achiral phosphoric acid as the transfer

  在我们以前的工作中，我们报道了手性和可再生的[2.2]对环环糊精衍生的NAD（P）H模型CYNAM的合成及其在仿生不对称还原四取代烯烃中的应用。本文中，使用手性和可再生的CYNAMs和简单的非手性磷酸作为转移催化剂已成功实现了亚胺和杂芳族化合物的仿生不对称还原，提供了高达99％的收率和99％ee的手性胺。
• Expanding the Potential of 3‐Hydroxyindolinones: Synthesis of Quinoxalin‐2(1<i>H</i>)‐ones through Acid‐Promoted Azidation and Ring‐Expansion
  作者：Shuming Zhan、Heng Xu、Wenjing Guo、Lin Li、Biqiong Hong、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/adsc.202300685

  日期：2023.10.24

  We report herein a synthesis of quinoxalin‐2(1H)‐ones from 3‐hydroxyindolin‐2‐one derivatives, which can be synthesized from commercially available isatins in one or two steps. The reaction proceeded through a CF₃CO₂H‐mediated azidation via a carbocation, followed by acid‐induced N₂ extrusion and ring‐expansion. Both CF₃CO₂H and the solvent 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol were found to be crucial for this rearrangement. The axial chirality in 3‐hydroxyindolin‐2‐one skeleton was fully preserved in the products.

  摘要 我们在此报告了一种从 3-羟基吲哚啉-2-酮衍生物合成喹喔啉-2(1H)-酮的方法。该反应是通过一个碳位化合物在 CF3CO2H 介导下发生叠氮反应，然后在酸的诱导下发生 N2 挤压和扩环反应。研究发现，CF3CO2H 和溶剂 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇对这一重排反应至关重要。产物中完全保留了 3-hydroxyindolin-2-one 骨架的轴向手性。