4-((5-ethoxybenzothiazol-2-yl)diazenyl)phenol | 65902-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-((5-ethoxybenzothiazol-2-yl)diazenyl)phenol
• CAS: 65902-45-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 299.353
• InChiKey: UBTKXECUWMKDRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  493.6±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 4-((5-ethoxybenzothiazol-2-yl)diazenyl)phenol 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 [4-(6-Bromohexoxy)phenyl]-(6-ethoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)diazene
  参考文献：
  名称：

  偶氮桥联苯并噻唑-苯基醚上盘形分子的合成及液晶研究

  摘要：

  已成功合成了一系列新的三亚苯基核心，该核心由六个带有末端乙氧基单元的苯并噻唑-偶氮的外围臂连接，并表征了其液晶性能。该系列的成员的不同之处在于（CH 2）n的亚甲基单元的长度，其中n按从5到10的升序变化。分子结构通过元素（C，H和N）分析和光谱方法表征包括傅立叶变换红外（FT-IR）和质子核磁共振（11 H NMR）。通过使用偏振光学显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）研究了织构和相变温度。具有较短间隔（n = 5）的盘状分子显示出单向性向列相。n = 8-10的较高同系物表现出对映向列相和单向近晶C相。X射线衍射研究进一步证实了近晶C的存在，而没有任何盘状柱状相。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.08.110
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-乙氧基苯并噻唑 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-((5-ethoxybenzothiazol-2-yl)diazenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  偶氮桥联苯并噻唑-苯基醚上盘形分子的合成及液晶研究

  摘要：

  已成功合成了一系列新的三亚苯基核心，该核心由六个带有末端乙氧基单元的苯并噻唑-偶氮的外围臂连接，并表征了其液晶性能。该系列的成员的不同之处在于（CH 2）n的亚甲基单元的长度，其中n按从5到10的升序变化。分子结构通过元素（C，H和N）分析和光谱方法表征包括傅立叶变换红外（FT-IR）和质子核磁共振（11 H NMR）。通过使用偏振光学显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）研究了织构和相变温度。具有较短间隔（n = 5）的盘状分子显示出单向性向列相。n = 8-10的较高同系物表现出对映向列相和单向近晶C相。X射线衍射研究进一步证实了近晶C的存在，而没有任何盘状柱状相。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.08.110

文献信息

• Synthesis and Terminal Chain Effect on the Phase Transition Behavior of Azo-Bridged Benzothiazole-Phenyl Ethers
  作者：Arwa Alshargabi、Guan-Yeow Yeap、Daisuke Takeuchi、Masato M. Ito

  DOI：10.1080/15421406.2013.766919

  日期：2013.6.1

  A series of azo-bridged benzothiazole-phenyl ethers 4-((6-ethoxybenzothiazol-2-yl)diazenyl)bromoalkoxybenzene in which an exocyclic NN group is situated between an ethoxy-substituted benzothiazole and a bromoalkoxyphenyl have been synthesized and characterized. The phase transition behavior of these compounds have been correlated against the variation of the flexible alkyl chain with n methylene units (CH2), ranging from 5 to 12. The thermal stability as reflected by the transition temperature range of the present homologues is found to be strongly dependent on the length of the CH2 units. All the members of this series exhibit enantiotropic nematic phases. However, upon further cooling, the compounds with n = 912 also behave as smectogens.