(8S,9S,11R,13S,14S,17R)-17-ethynyl-11-(formyloxy)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl acetate | 143423-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,9S,11R,13S,14S,17R)-17-ethynyl-11-(formyloxy)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl acetate
• CAS: 143423-87-4
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: NIZRPQVZKOEIQO-QASJRYCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,11R,13S,14S,17R)-17-ethynyl-11-(formyloxy)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl acetate 、 (4-(二(2-氯乙基)氨基)苯基)乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 [(8S,9S,11R,13S,14S,17R)-17-acetyloxy-17-ethynyl-11-formyloxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 2-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  具有抗雌激素活性的 11α-acyloxyestra-1,3,5(10)-triene 系列的细胞毒性类固醇

  摘要：

  11α-acyloxyestra-1,3,5(10)-trienes 中的 3-羟基与对-[双（2-氯乙基）氨基]苯乙酸酯化导致抗肿瘤类固醇显示出抗雌激素和细胞毒性活性。我们的物质在鼠乳腺腺癌 Ca-755 模型上表现出活性，对肿瘤生长的抑制率为 94-99%。一种新方法用于 estra-1,3,5(10)-trienes 的 11α-羟基化。

  DOI：

  10.1134/s1068162006020130
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (8S,9S,11R,13S,14S,17R)-17-ethynyl-11-(formyloxy)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有抗雌激素活性的 11α-acyloxyestra-1,3,5(10)-triene 系列的细胞毒性类固醇

  摘要：

  11α-acyloxyestra-1,3,5(10)-trienes 中的 3-羟基与对-[双（2-氯乙基）氨基]苯乙酸酯化导致抗肿瘤类固醇显示出抗雌激素和细胞毒性活性。我们的物质在鼠乳腺腺癌 Ca-755 模型上表现出活性，对肿瘤生长的抑制率为 94-99%。一种新方法用于 estra-1,3,5(10)-trienes 的 11α-羟基化。

  DOI：

  10.1134/s1068162006020130