4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl 4-(dodecyloxy)benzoate | 960239-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl 4-(dodecyloxy)benzoate
• CAS: 960239-82-1
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₃
• 分子量: 448.605
• InChiKey: ZSXAMZBYKSDJOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl 4-(dodecyloxy)benzoate 、 硬脂基溴 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到1-(4-((4-(dodecyloxy)benzoyl)oxy)phenyl)-3-octadecyl-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑鎓的棒状离子液晶的自组装：从层状组织转变为胶束组织

  摘要：

  通过使用芳基胺化化学方法，制备了一系列棒状的1-苯基-1 H-咪唑基液晶（LC）和相关的咪唑基离子液晶（ILC）。修改了C端链的数量和长度（在棒状核的不带电荷的末端）和N端链的长度（在ILC中的咪唑单元上），并且这些结构参数对模式的影响通过偏光显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射研究了LC相中自组装的机理。对于单链咪唑衍生物，向列相（N）和双层SmA 2虽然发现了液相，但随着烷基链数量的增加，液相色谱丢失了。对于相关的咪唑鎓盐，LC相会随着C末端链的数量和长度的增加而得以保留，并且在该系列中，它导致了SmA–柱状（Col）–胶束立方（Cub I / Pm 3 n）的相序。N端链的延伸给出了相反的序列。短的N端链更倾向于将端粒的端到端堆积，其中这些链与C端链是分开的。N末端链的延长导致N末端链和C末端链的混合，并伴有芳族核的完全插入。在近晶阶段，这会导致从双层（SmA 2）到单层近晶（SmA）

  DOI：

  10.1002/chem.200903210
• 作为产物：
  描述：

  4-十二烷氧基苯甲酰氯 、 1-(咪唑-1-基)苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl 4-(dodecyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑鎓的棒状离子液晶的自组装：从层状组织转变为胶束组织

  摘要：

  通过使用芳基胺化化学方法，制备了一系列棒状的1-苯基-1 H-咪唑基液晶（LC）和相关的咪唑基离子液晶（ILC）。修改了C端链的数量和长度（在棒状核的不带电荷的末端）和N端链的长度（在ILC中的咪唑单元上），并且这些结构参数对模式的影响通过偏光显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射研究了LC相中自组装的机理。对于单链咪唑衍生物，向列相（N）和双层SmA 2虽然发现了液相，但随着烷基链数量的增加，液相色谱丢失了。对于相关的咪唑鎓盐，LC相会随着C末端链的数量和长度的增加而得以保留，并且在该系列中，它导致了SmA–柱状（Col）–胶束立方（Cub I / Pm 3 n）的相序。N端链的延伸给出了相反的序列。短的N端链更倾向于将端粒的端到端堆积，其中这些链与C端链是分开的。N末端链的延长导致N末端链和C末端链的混合，并伴有芳族核的完全插入。在近晶阶段，这会导致从双层（SmA 2）到单层近晶（SmA）

  DOI：

  10.1002/chem.200903210

文献信息

• Synthesis and Mesomorphic Properties of Rigid-Core Ionic Liquid Crystals
  作者：Paul H. J. Kouwer、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ja075651a

  日期：2007.11.1

  Ionic liquid crystals combine the unique solvent properties of ionic liquids with self-organization found for liquid crystals. We report a detailed analysis of the structure-property relationship of a series of new imidazolium-based liquid crystals with an extended aromatic core. Investigated parameters include length and nature of the tails, the length of the rigid core, the lateral substitution pattern, and the nature of the counterion. Depending on the molecular structure, two mesophases were observed: a bilayered SmA(2) phase and the more common monolayered SmA phase, both strongly interdigitated. Most materials show mesophases stable to high temperatures. For some cases, crystallization could be suppressed, and room-temperature liquid crystalline phases were obtained. The mesomorphic properties of several mixtures of ionic liquid crystals were investigated. Many mixtures showed full miscibility and ideal mixing behavior; however, in some instances we observed, surprisingly, complete demixing of the component SmA phases. The ionic liquid crystals and mixtures presented have potential applications, due to their low melting temperatures, wide temperature ranges, and stability with extra ion-doping.