2-fluoro-6H-pyrido[1,2-a]quinazolin-6-one | 1643875-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-fluoro-6H-pyrido[1,2-a]quinazolin-6-one
• 英文别名: 2-fluoropyrido[1,2-a]quinazolin-6-one
• CAS: 1643875-99-3
• 化学式: C₁₂H₇FN₂O
• 分子量: 214.199
• InChiKey: PAKYZDCWBXQWHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟吡啶 、 2-氟苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以52%的产率得到2-fluoro-6H-pyrido[1,2-a]quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下氧化合成喹唑啉酮

  摘要：

  已开发出一种在氧化条件下合成喹唑啉酮的无金属方法。在DABCO和TBHP的存在下，以2-氟苯甲醛和2-氨基吡啶为底物，可以以中等收率获得所需的产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2562

文献信息

• Base-Controlled Selectivity in the Synthesis of Linear and Angular Fused Quinazolinones by a Palladium-Catalyzed Carbonylation/Nucleophilic Aromatic Substitution Sequence
  作者：Jianbin Chen、Kishore Natte、Anke Spannenberg、Helfried Neumann、Peter Langer、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201402779

  日期：2014.7.14

  A new approach for the facile synthesis of fused quinazolinone scaffolds through a palladium‐catalyzed carbonylative coupling followed by an intramolecular nucleophilic aromatic substitution is described. The base serves as the key modulator: Whereas DBU gives rise to the linear isomers, Et3N promotes the preferential formation of angular products. Interestingly, a light‐induced 4+4 reaction of the

  描述了一种新的方法，该方法可通过钯催化的羰基化偶联，然后进行分子内亲核芳族取代，轻松合成稠合的喹唑啉酮骨架。该基团起着关键的调节剂的作用：DBU产生线性异构体，而Et 3 N则促进了优先形成角产物。有趣的是，还观察到了产物的光诱导4 + 4反应。