1,1-diphenyl-2-(1-adamantyl)ethene | 99648-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-2-(1-adamantyl)ethene
• 英文别名: 1-(2,2-diphenylvinyl)adamantane；1-(2,2-diphenylvinyl)adamantine；1-(2,2-diphenylethenyl)adamantane
• CAS: 99648-01-8
• 化学式: C₂₄H₂₆
• 分子量: 314.47
• InChiKey: NZJXBEPFEFVUQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 在 cerium(III) bromide 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,1-diphenyl-2-(1-adamantyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  铈光催化使醇脱羟甲基化

  摘要：

  脱羟甲基化是将醇原料直接转化为少一个碳原子的烷基合成子，是一种利用醇材料的普遍性和稳健性的非常规且未充分探索的策略。在温和且氧化还原中性的反应条件下，利用廉价的铈催化剂，提供了光催化脱羟甲基化平台。通过配体到金属的电荷转移催化，醇官能团已可靠地转移到亲核自由基中，同时失去一分子甲醛。有趣的是，我们发现铈催化剂可以显着促进脱羟甲基化过程，并且碎片自由基的稳定作用也起着重要作用。这种操作简单的方案能够直接利用伯醇作为非常规烷基亲核试剂，用于自由基介导的 1,4-共轭加成与迈克尔受体。广泛的醇类，从简单的乙醇到复杂的核苷和类固醇，已成功应用于这种片段偶联转化。此外，该催化系统的模块化已在多种自由基介导的转化中得到证实，包括氢化、胺化、烯基化和氧化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05932

文献信息

• Alkenylation of unactivated alkyl bromides through visible light photocatalysis
  作者：Quan-Quan Zhou、Simon Josef Siegfried Düsel、Liang-Qiu Lu、Burkhard König、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c8cc08362b

  日期：——

  Two visible-light driven alkenylation reactions of unactivated alkyl bromides, which were enabled by the use of Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)PF₆ as the photocatalyst and (TMS)₃SiH as the atom transfer reagent to activate the alkyl bromides, were described for the first time.

  两种未活化的烷基溴化物的可见光驱动烯烃化反应首次利用Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)PF6作为光催化剂和(TMS)3SiH作为原子转移试剂来激活烷基溴化物。
• An Organocatalytic System for Z-Alkene Synthesis via a Hydrogen-Bonding-Assisted Photoinduced Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Hui Zhao、Yingxiao Zong、Yue Sun、Guanghui An、Junke Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00433

  日期：2024.3.1

  photoinduced electron donor–acceptor (EDA) complex and energy transfer was developed. This mild and metal-free protocol allows facile access to various Z-alkenes. Mechanism studies revealed that the organophotocatalyst, 4-CzIPN, formed a distinct three-component EDA complex with redox-active esters and (C6H5O)2P(O)OH to trigger the photoredox catalysis. The E → Z isomerization was achieved via electron exchange

  开发了一种用于光诱导电子供体-受体（EDA）复合物和能量转移组合的通用催化供体。这种温和且不含金属的方案可以轻松获得各种Z-烯烃。机理研究表明，有机光催化剂 4-CzIPN 与氧化还原活性酯和 (C 6 H 5 O) 2 P(O)OH 形成独特的三组分 EDA 复合物，以触发光氧化还原催化。 E → Z异构化是通过 4-CzIPN 的电子交换能量转移实现的。
• Switchable Decarboxylation by Energy- or Electron-Transfer Photocatalysis
  作者：Yota Sakakibara、Kenichiro Itami、Kei Murakami

  DOI：10.1021/jacs.3c11588

  日期：2024.1.17

  1,2-diarylethane from arylacetic acids, whereas the ruthenium photoredox catalyst allows the construction of an ester scaffold with two arylmethyl moieties via the SET pathway. The resulting radical intermediates were coupled to olefins to realize multicomponent reactions. Consequently, four different products were selectively obtained from a simple carboxylic acid. This discovery offers new opportunities

  Kolbe 二聚反应和 Hofer-Moest 反应是经过深入研究的羧酸转化，其中通过电化学脱羧构建新的碳-碳和碳-杂原子键。这些转变可以通过选择允许控制反应中间体（例如碳自由基或碳正离子）的电极来切换。然而，高电流密度的要求降低了官能团与这些电化学反应的相容性。在这里，我们展示了活化羧酸以可切换和官能团兼容的方式进行光催化脱羧转化。我们发现，通过控制反应途径：能量转移（EnT）和单电子转移（SET），可以使用合适的光催化剂来实现 Kolbe 型或 Hofer-Moest 型反应之间的切换。有机光催化剂促进的 EnT 途径从芳基乙酸产生 1,2-二芳基乙烷，而钌光氧化还原催化剂允许通过 SET 途径构建具有两个芳基甲基部分的酯支架。所得自由基中间体与烯烃偶联以实现多组分反应。因此，从简单的羧酸中选择性地获得了四种不同的产物。这一发现为使用相同的底物以最小的成本和精力通过可切换反应选择性合成多种产品提供了新的机会。
• Shokova, E. A.; Fedorova, O. A.; Kovalev, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 4, p. 826 - 827
  作者：Shokova, E. A.、Fedorova, O. A.、Kovalev, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• SHOKOVA, EH. A.;FEDOROVA, O. A.;KOVALEV, V. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 4, 907-909
  作者：SHOKOVA, EH. A.、FEDOROVA, O. A.、KOVALEV, V. V.

  DOI：——

  日期：——