benzyl N-[(2R,3S)-1,1,1-trifluoro-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfanylbutan-2-yl]carbamate | 188566-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2R,3S)-1,1,1-trifluoro-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfanylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 188566-30-5
• 化学式: C₁₉H₂₀F₃NO₃S
• 分子量: 399.434
• InChiKey: KIBZVICCIVRTTM-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-苯基丙酸 、 benzyl N-[(2R,3S)-1,1,1-trifluoro-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfanylbutan-2-yl]carbamate 生成 [(2S,3R)-4,4,4-trifluoro-3-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butan-2-yl] (2S)-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Tandem Pummerer Reaction/α-Hydroxy Imine Rearrangement of E.P. β-Sulfinylenamines

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509708545545
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-3,3,3-trifluoro-1-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenylmethoxycarbonyliminopropyl] 2,2,2-trifluoroacetate 在 水 、 silica gel 作用下， 反应 0.17h， 生成 benzyl N-[(2R,3S)-1,1,1-trifluoro-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfanylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Tandem Pummerer Reaction/α-Hydroxy Imine Rearrangement of E.P. β-Sulfinylenamines

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509708545545

文献信息

• N-Cbz-Trifluoropyruvaldehyde N,S-ketal: Absolute stereochemistry and addition of Grignard reagents. Highly stereoselective entry to trifluoro analogues of Ephedra alkaloids
  作者：Alessandro Volonterio、Pierfrancesco Bravo、Silvia Capelli、Stefano V. Meille、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00209-8

  日期：1997.3

  chiral non racemic N-Cbz-trifluoropyruvaldehyde-N,S-ketal1a (enantiomeric excess up to 74%) is a new trifluoro 3-C building block, which has been reacted with several Grignard reagents, stereoselectively affording the corresponding secondary carbinols 2. The N,S-ketal stereocentre, whose absolute stereochemistry has been determined by X-ray analysis of the α-phenylpropionate 3, is able to provide excellent

  手性非外消旋的N -Cbz-三氟丙酮醛-N，S-缩酮1a（对映体过量高达74％）是一种新的三氟3-C结构单元，已与几种格氏试剂反应，立体选择性地提供了相应的二级甲醇2。的Ñ，s ^ -ketal立构，其绝对立体化学已经被α苯丙的X射线分析确定的3，能够提供优异的立体控制。高度立体选择性的对甲苯硫基取代得到N -Cbz-苯基衍生物2d，转化为三氟去氧麻黄碱（S，S）-5和-麻黄碱（S，S）-6 。