5-Benzylselanyl-pentanoic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester | 139623-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-Benzylselanyl-pentanoic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
• 英文别名: (2-Sulfanylidenepyridin-1-yl) 5-benzylselanylpentanoate
• CAS: 139623-39-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂SSe
• 分子量: 380.369
• InChiKey: YHJVSVPTTLCHDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.4±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzylselanyl-pentanoic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 以 正己烷 为溶剂， 生成 硒杂环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Homolytic substitution on selenium: formation of selenium-containing heterocycles by direct carbon–selenium bond formation

  摘要：

  来源于5-(苄基硒烯)戊酸、6-(苄基硒烯)己酸和7-(苄基硒烯)庚酸的硫羟胺酯在辐射照射下平稳分解，伴随二氧化碳的释放，良好地生成四氢硒苯、硒烷和硒烷。

  DOI：

  10.1039/c39920000057
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Benzylselanyl-pentanoic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Homolytic substitution on selenium: formation of selenium-containing heterocycles by direct carbon–selenium bond formation

  摘要：

  来源于5-(苄基硒烯)戊酸、6-(苄基硒烯)己酸和7-(苄基硒烯)庚酸的硫羟胺酯在辐射照射下平稳分解，伴随二氧化碳的释放，良好地生成四氢硒苯、硒烷和硒烷。

  DOI：

  10.1039/c39920000057

文献信息

• Homolytic substitution at selenium: ring closure of ω-(benzylseleno)alkyl radicals
  作者：Lynda J. Benjamin、Carl H. Schiesser、Katarina Sutej

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86334-1

  日期：1993.3

  selenopane in approximately 50% yield. These reactions presumably involve intramolecular free radical homolytic substitution at selenium and appear to proceed readily for both primary and secondary carbon-centered radicals. The 5-(benzylseleno)hex-2-yl radical (1f) appears to ring close without stereoselectivity, to give a 1:1 mixture of - and -2,4-dimethyltetrahydroselenophene, a finding in keeping with

  已经研究了一系列ω-（苄基硒代）烷基自由基（1）的闭环。ω-（苄基硒代）链烷酸衍生的硫代异羟肟酸酯在辐射下会平稳分解，并损失二氧化碳，从而以78-95％的收率提供5元和6元含硒环。衍生自7-（苄基硒基）庚酸的硫代异羟肟酸酯以约50％的产率提供7元杂环硒戊烷。这些反应大概涉及硒中的分子内自由基均溶取代，并且对于伯和仲碳中心的自由基似乎都很容易进行。5-（苄基硒基）己-2-基（1f）似乎闭环而没有立体选择性，得到-和1：1的混合物-2,4-二甲基四氢硒化硒，与分子力学（MM2）计算保持一致。
• The effect of leaving radical on the formation of tetrahydroselenophene by S_Hi ring closure: an experimental and computational study
  作者：Amber N. Hancock、Sofia Lobachevsky、Naomi L. Haworth、Michelle L. Coote、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/c4ob02434f

  日期：——

  Competition kinetic studies augmented with laser-flash photolysis and high-level computational techniques [G3(MP2)-RAD], with [COSMO-RS, SMD] and without solvent correction, provide kinetic parameters for the ring closures of a series of 4-(alkylseleno)butyl radicals 1. At 22 °C rate constants (kc) that lie between 104–107 s−1 were determined experimentally and correlate with expectations based on

  借助激光闪光光解法和高级计算技术[G3（MP2）-RAD]，[COSMO-RS，SMD]且未进行溶剂校正的竞争动力学研究为一系列4-环的闭合提供了动力学参数（烷基硒代）丁基1。在22°C时，实验确定了介于10 4 –10 7 s -1之间的速率常数（k c），并基于离群能力与期望值相关。确定活化能（E act）介于10.6（R = Ph 2 CH）和28.0（R = n -Bu）kJ mol -1之间，而log（A / s -1）值通常在9至10之间（以苯为单位）。通过计算确定的速率常数与通过实验确定的速率常数非常吻合，COSMO-RS溶剂化模型提供的值比SMD更接近于实验得出的值。