(3S,6S)-6-Benzyl-3-(2-methylsulfanyl-ethyl)-1,4,7-triaza-cyclotridecane-2,5,8-trione | 77052-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (3S,6S)-6-Benzyl-3-(2-methylsulfanyl-ethyl)-1,4,7-triaza-cyclotridecane-2,5,8-trione
• 英文别名: Cyclo(phenylalanylmethionine-epsilon-aminohexanoic acid)；(3S,6S)-6-benzyl-3-(2-methylsulfanylethyl)-1,4,7-triazacyclotridecane-2,5,8-trione
• CAS: 77052-97-2
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₃S
• 分子量: 391.535
• InChiKey: QRMSNDYYMOKSDR-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-4-methylsulfanyl-butyrylamino]-hexanoic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3S,6S)-6-Benzyl-3-(2-methylsulfanyl-ethyl)-1,4,7-triaza-cyclotridecane-2,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  与Met和亮氨酸脑啡肽有关的线性和环状肽的合成†

  摘要：

  描述了几种含有序列Phe-Met的肽的合成。为了限制酶促降解并限制可能的构象数目，将它们以可变的环大小环化。在线性前体的合成过程中遇到了一些意想不到的副反应：在去除Bocprotection基团的过程中活性酯的部分裂解，在酯功能的肼解过程中Gly-Gly肽键的部分裂解以及未能获得p-通过DCC方法获得Boc-Phe-Met-Gly-Gly-OH的硝基苯基酯。最后，将叠氮磷酸二苯酯用于几种线性肽的环化。提到了行为活动和代谢稳定性的一些结果。

  DOI：

  10.1002/recl.19821011206