2-(6-((2-(2-nitrophenyl)propyl)amino)-9H-purin-9-yl)acetic acid | 1443322-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(6-((2-(2-nitrophenyl)propyl)amino)-9H-purin-9-yl)acetic acid
• CAS: 1443322-67-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆O₄
• 分子量: 356.341
• InChiKey: GBOSXPNFTGPDTQ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-((2-(2-nitrophenyl)propyl)amino)-9H-purin-9-yl)acetic acid 在 PyBOP 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核碱基笼养的肽核酸：PNA / PNA双链不稳定和光触发的PNA / PNA识别。

  摘要：

  2-（邻-硝基苯基）-丙基（NPP）组用作笼罩基团，以掩盖N-（2-氨基乙基）甘氨酸肽核酸（aeg-PNA）中的核碱基腺嘌呤和胞嘧啶。腺嘌呤基和胞嘧啶基核氨基酸构成模块Fmoc-a NPP -aeg-OH和Fmoc-c NPP依靠Nmo核碱基保护基对Fmoc裂解，偶联，加帽和树脂裂解条件的高度稳定性，通过Fmoc固相合成合成了aeg-OH并将其掺入PNA序列中。通过在365 nm处进行UV-LED照射可以去除核碱基笼基团。核碱基的笼基基团提供空间拥挤，影响沃森-克里克碱基配对，从而影响PNA双链稳定性。对于两条链中包含互补PNA的笼型基团，双链体的形成可以完全被抑制。通过紫外线触发的对光不稳定的保护基团的释放，可以完全恢复PNA / PNA的识别。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2514
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(6-((2-(2-nitrophenyl)propyl)amino)-9H-purin-9-yl)acetate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-(6-((2-(2-nitrophenyl)propyl)amino)-9H-purin-9-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  核碱基笼养的肽核酸：PNA / PNA双链不稳定和光触发的PNA / PNA识别。

  摘要：

  2-（邻-硝基苯基）-丙基（NPP）组用作笼罩基团，以掩盖N-（2-氨基乙基）甘氨酸肽核酸（aeg-PNA）中的核碱基腺嘌呤和胞嘧啶。腺嘌呤基和胞嘧啶基核氨基酸构成模块Fmoc-a NPP -aeg-OH和Fmoc-c NPP依靠Nmo核碱基保护基对Fmoc裂解，偶联，加帽和树脂裂解条件的高度稳定性，通过Fmoc固相合成合成了aeg-OH并将其掺入PNA序列中。通过在365 nm处进行UV-LED照射可以去除核碱基笼基团。核碱基的笼基基团提供空间拥挤，影响沃森-克里克碱基配对，从而影响PNA双链稳定性。对于两条链中包含互补PNA的笼型基团，双链体的形成可以完全被抑制。通过紫外线触发的对光不稳定的保护基团的释放，可以完全恢复PNA / PNA的识别。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2514