2-(3-chloroprop-1-enyl)naphthalene | 128683-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-chloroprop-1-enyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(3-chloro-1-propen-1-yl)naphthalene；2-(3-chloro-1-propenyl)naphthalene；3-(2-Naphthyl)allyl chloride
• CAS: 128683-39-6
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl
• 分子量: 202.683
• InChiKey: PCYACLNKJIOBMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloroprop-1-enyl)naphthalene 、 2-iodo-N,N-diallylaniline 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 copper(I) cyanide lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）/ t Bu-喹啉恶唑啉：对映选择性氧化级联反应的空气稳定模块化手性催化剂体系

  摘要：

  已开发出一种空气稳定且结构可调的手性t Bu-喹啉恶唑啉/ Pd（II）催化剂体系，用于多种二取代烯烃底物的对映选择性氧化级联环化，具有明显的优势，即收率高和对映选择性极好（高达98 ％ee）和非对映选择性（dr> 24：1）。还提出了一种过渡状态模型来解决出色的立体声控制问题。

  DOI：

  10.1021/ol902348t
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-chloroprop-1-enyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  便捷的钯催化羰基化合成（E）-3-苄叉亚苯并四氢呋喃-4-酮

  摘要：

  已经开发了一种便捷的钯催化羰基化反应，可有效合成（E）-3-亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮。使用TFBen作为固体CO源，以2-碘苯酚和烯丙基氯为底物，以中等至良好的收率制备了一系列取代的（E）-3-苄叉基苯并四氢吡喃-4-酮。另外，也可以以2-碘苯胺为起始原料获得取代的喹啉-4（1 H）-1 。

  DOI：

  10.1002/chem.201900015

文献信息

• Furanoside phosphite–phosphoroamidite and diphosphoroamidite ligands applied to asymmetric Cu-catalyzed allylic substitution reactions
  作者：Marc Magre、Javier Mazuela、Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.003

  日期：2012.1

  A phosphite–phosphoroamidite and diphosphoroamidite ligand library was applied in the Cu-catalyzed allylic substitution of a range of cinnamyl-type substrates using several organometallic nucleophiles. Results indicated that selectivity depended strongly on the ligand parameters (position of the phosphoroamidite group at either C-5 or C-3 of the furanoside backbone, as well as the configuration of

  使用多种有机金属亲核试剂，将亚磷酸酯-亚磷酰胺和二亚磷酰胺配体库应用于铜催化的一系列肉桂基类型底物的烯丙基取代。结果表明，选择性很大程度上取决于配体参数（呋喃糖苷主链的C-5或C-3处的亚磷酰胺基团的位置，以及C-3的构型，引入的第二亚磷酰胺部分，取代基）和亚磷酸亚芳基酯/亚磷酰胺基部分的构型，底物的离去基团的性质和烷基化试剂。获得了良好的对映选择性（高达76％）和活性，并具有较高的区域选择性。
• Synthesis and supramolecular properties of regioisomers of mononaphthylallyl derivatives of γ-cyclodextrin
  作者：Markéta Bláhová、Sergey K Filippov、Lubomír Kováčik、Jiří Horský、Simona Hybelbauerová、Zdenka Syrová、Tomáš Křížek、Jindřich Jindřich

  DOI：10.3762/bjoc.13.248

  日期：——

  Monosubstituted derivatives of γ-cyclodextrin (γ-CD) are suitable building blocks for supramolecular polymers, and can also serve as precursors for the synthesis of other regioselectively monosubstituted γ-CD derivatives. We prepared a set of monosubstituted 2I-O-, 3I-O-, and 6I-O-(3-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-yl) derivatives of γ-CD using two different methods. A key step of the first synthetic

  γ-环糊精（γ-CD）的单取代衍生物是超分子聚合物的合适结构单元，并且还可以用作合成其他区域选择性单取代γ-CD衍生物的前体。我们使用两种不同的方法制备了一套γ-CD的单取代2I-O-，3I-O-和6I-O-（3-（萘-2-基）丙-2-烯-1-基）衍生物。第一个合成程序的关键步骤是在先前描述的γ-CD单-O-烯丙基衍生物与2-乙烯基萘的区域异构体之间进行交叉复分解，该方法的产率约为16-25％（从γ-光盘）。为了提高总收率，我们开发了另一种方法，该方法基于以3-（萘-2-基）烯丙基氯为烷基化试剂的γ-CD直接烷基化。区域选择性高的反应条件，对于所用碱中的每个区域异构体而言，得到单取代的异构体，产率在12-19％之间。通过DLS，ITC，NMR和Cryo-TEM研究了这些衍生物的超分子性质。
• Electroreductive Cobalt‐Catalyzed Carboxylation: Cross‐Electrophile Electrocoupling with Atmospheric CO ₂
  作者：Nate W. J. Ang、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202003218

  日期：2020.7.27

  nontoxic C1 synthon is of utmost topical interest in the context of carbon capture and utilization (CCU). We present the merger of cobalt catalysis and electrochemical synthesis for mild catalytic carboxylations of allylic chlorides with CO2. Styrylacetic acid derivatives were obtained with moderate to good yields and good functional group tolerance. The thus‐obtained products are useful as versatile synthons

  在碳捕获和利用（CCU）的背景下，将CO 2作为廉价，无毒的C1合成子的化学用途引起了极大的关注。我们目前结合钴催化和电化学合成的轻度催化烯丙基氯化物与CO 2的羧化反应。获得的苯乙烯基乙酸衍生物具有中等至良好的产率和良好的官能团耐受性。由此获得的产物可用作γ-芳基丁内酯的通用合成子。进行了循环伏安法和在操作中的动力学分析，以提供机械见解的CO 2电催化羧化。
• Asymmetric Auto-Tandem Catalysis with a Planar-Chiral Ruthenium Complex: Sequential Allylic Amidation and Atom-Transfer Radical Cyclization
  作者：Naoya Kanbayashi、Kazuhiro Takenaka、Taka-aki Okamura、Kiyotaka Onitsuka

  DOI：10.1002/anie.201300485

  日期：2013.4.26

  asymmetric auto‐tandem reaction catalyzed by a planar‐chiral cyclopentadienyl–ruthenium complex is described. The reaction of allylic chloride with α‐haloamides provides synthetically useful, diastereomerically and enantiomerically enriched γ‐lactams with multiple stereogenic centers through one‐pot sequential allylic amidation/atom‐transfer radical cyclization. PG=protecting group.

  Ru完成了所有工作：描述了一个由平面手性环戊二烯基-钌络合物催化的不对称自串联反应的新例子。烯丙基氯与α-卤代酰胺的反应通过一锅顺序的烯丙基酰胺化/原子转移自由基环化反应提供了合成有用的，非对映异构和对映异构体富集的具有多个立体异构中心的γ-内酰胺。PG ＝保护基。
• 4,5,7,8-tetrahydro-6H-thiazolo[5,4-d]azepines, their preparation and
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US05068325A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  The present invention relates to new 4,5,7,8-tetrahydro-6H-thiazolo[5,4-d]azepines of general formula II ##STR1## wherein the substituents are defined herein below, which compounds have valuable pharmacological properties, namely selective effects on the dopaminergic system which are achieved by stimulating (predominantly D2) dopamine receptors.

  本发明涉及一种新的4,5,7,8-四氢-6H-噻唑并[5,4-d]氮杂环庚烷通式II ##STR1## 其中取代基在下文中定义，这些化合物具有有价值的药理作用，即通过刺激（主要是D2）多巴胺受体实现对多巴胺系统的选择性影响。