(2R,3S,3aR,7aR)-3-hydroxy-2-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one | 114488-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (2R,3S,3aR,7aR)-3-hydroxy-2-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one
• CAS: 114488-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: ZKIRVBNLJKGIEM-MGAJPHDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢氟酸 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.17h， 生成 (2R,3S,3aR,7aR)-3-hydroxy-2-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖合成（+）和（-）甲内酯的对映异构体。类似物的制备及其细胞毒活性

  摘要：

  （+）内酯（goniothalenol）的全合成，是从D-葡萄糖用11个步骤，使用易于获得的醛7分离的，该抗肿瘤的吡喃酮是从一种未命名的聚阿拉斯木种和从淋菌中分离出来的。从相同的化合物或从相关的苯甲酸酯24开始，通过使用无水HF中的有效芳基化作为关键步骤，完成了（-）1的对映异构体合成。在这些条件下，在C-8处发生差向异构化，从而产生新的8-epi（+）1或其对映异构体。这些吡喃酮中的大多数在体外对L1210白血病表现出有趣的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80093-4

文献信息

• Total synthesis of (−) altholactone (goniothalenol) from D-glucose
  作者：Jean-Pierre Gesson、Jean-Claude Jacquesy、Martine Mondon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96427-x

  日期：1987.1

  A ten steps total synthesis of (−) altholactone, enantiomer of an antitumor pyrone isolated from Goniothalamus species, is described starting from D-glucose.

  从D-葡萄糖开始，描述了十个步骤的全合成（-）内酯，这是一种从淋球菌属物种分离的抗肿瘤吡喃酮的对映体。
• GESSON, J. -P.;JACQUESY, J. -C.;MONDON, M., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2627-2640
  作者：GESSON, J. -P.、JACQUESY, J. -C.、MONDON, M.

  DOI：——

  日期：——
• Enantiodivergent synthesis of (+) and (−) altholactone from D-glucose. Preparation and cytotoxic activity of analogs
  作者：J.-P. Gesson、J.-C. Jacquesy、M. Mondon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80093-4

  日期：1989.1

  Total synthesis of (+)altholactone (goniothalenol), an antitumor pyrone isolated from an unnamed polyalthea species and from goniothalamus giganteus, has been completed in 11 steps from D-glucose using the easily available aldehyde 7. Starting from the same compound or from the related benzoate 24 an enantiodivergent synthesis of (−)1 has also been completed using as the key step an efficient arylation

  （+）内酯（goniothalenol）的全合成，是从D-葡萄糖用11个步骤，使用易于获得的醛7分离的，该抗肿瘤的吡喃酮是从一种未命名的聚阿拉斯木种和从淋菌中分离出来的。从相同的化合物或从相关的苯甲酸酯24开始，通过使用无水HF中的有效芳基化作为关键步骤，完成了（-）1的对映异构体合成。在这些条件下，在C-8处发生差向异构化，从而产生新的8-epi（+）1或其对映异构体。这些吡喃酮中的大多数在体外对L1210白血病表现出有趣的细胞毒性。