butyl (E)-3-(benzo[b]thien-3-yl)-2-propenoate | 1014608-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: butyl (E)-3-(benzo[b]thien-3-yl)-2-propenoate
• 英文别名: butyl (E)-3-(benzo[b]thiophen-3-yl)acrylate
• CAS: 1014608-55-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: CKOCMFZPOGKQFT-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 溴 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 butyl (E)-3-(benzo[b]thien-3-yl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过双重Heck合成官能化的苯并噻吩和二苯并噻吩，随后进行2,3-二溴噻吩和2,3-二溴苯并噻吩的6π电环化反应

  摘要：

  苯并噻吩和二苯并噻吩分别通过2,3-二溴噻吩和2,3-二溴苯并噻吩的两次Heck反应，然后进行热6π-电环化来制备。2，3-二溴噻吩和2，3-二溴苯并噻吩与1当量的烯烃的Heck反应以不同的区域选择性进行，得到2-烯基噻吩和3-烯基苯并噻吩。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.050

文献信息

• Regioselective C−H Functionalization Directed by a Removable Carboxyl Group:  Palladium-Catalyzed Vinylation at the Unusual Position of Indole and Related Heteroaromatic Rings
  作者：Atsushi Maehara、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol8000602

  日期：2008.3.1

  The palladium-catalyzed oxidative vinylation of indole-3-carboxylic acids with alkenes effectively proceeds via directed C-H functionalization and decarboxylation to produce the corresponding 2-vinylated indoles. Similarly, pyrrole-, furan-, and thiophenecarboxylic acids also undergo decarboxylative vinylation.

  钯催化的吲哚-3-羧酸与烯烃的氧化乙烯基化反应可通过定向CH官能化和脱羧反应有效地进行，以生成相应的2-乙烯基化的吲哚。类似地，吡咯，呋喃和噻吩羧酸也经历脱羧乙烯基化。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Olefination Directed by a Carboxylic Group
  作者：Satoshi Mochida、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo200509m

  日期：2011.5.6

  The ortho-olefination of benzoic acids can be achieved effectively through rhodium-catalyzed oxidative coupling with alkenes. The carboxylic group is readily removable to allow ortho-olefination/decarboxylation in one pot. alpha,beta-Unsaturated carboxylic acids such as methacrylic acid also undergo the olefination at the beta-position. Under the rhodium catalysis, the cine-olefination of heteroarene carboxylic acids such as thiophene-2-carboxylic acid proceeds smoothly accompanied by decarboxylation to selectively produce the corresponding vinylheteroarene derivatives.