2-(11-hydroxybenzo[b]fluoren-11-yl)thieno[3,2-b]thiophene | 328563-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(11-hydroxybenzo[b]fluoren-11-yl)thieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 11-Thieno[3,2-b]thiophen-5-ylbenzo[b]fluoren-11-ol
• CAS: 328563-84-4
• 化学式: C₂₃H₁₄OS₂
• 分子量: 370.496
• InChiKey: NXVRWOQFPLMSBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2-(11-hydroxybenzo[b]fluoren-11-yl)thieno[3,2-b]thiophene 在 盐酸 作用下， 生成 11-ethoxy-11-(2-thieno[3,2-b]thienyl)benzo[b]fluorene
  参考文献：
  名称：

  噻吩取代的三苯甲基型醇的固态溶剂分解：气固接触诱导的亲核取代。

  摘要：

  已经研究了通过气固接触的亲核取代反应。当将9-噻吩并噻吩芴-9-ol衍生物与二氯二氰基醌（DDQ）共研磨，然后暴露于甲醇蒸气中时，以15-70％的产率获得相应的9-甲氧基芴。在整个过程中，固态保持不变。ESR光谱表明，通过底物醇与DDQ之间的电荷转移相互作用，在共研磨的固体中生成了自由基阳离子。基于溶液中底物的电化学氧化，推导了涉及自由基阳离子分解产生质子的机理，该质子充当提供碳正离子的催化剂。对于与甲醇蒸气接触的碳正离子，已经显示出固态的取代反应的传播。将以甲醇为客体的9-噻吩并噻吩基芴-9-醇衍生物的结晶包合物暴露于HCl气体中。该气固反应还导致形成保持固态的相应甲氧基化合物。通过这项工作，得出了固态共研磨的新结果。

  DOI：

  10.1021/jo001291x
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 、 11H-苯并[b]芴-11-酮 以81%的产率得到2-(11-hydroxybenzo[b]fluoren-11-yl)thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩取代的三苯甲基型醇的固态溶剂分解：气固接触诱导的亲核取代。

  摘要：

  已经研究了通过气固接触的亲核取代反应。当将9-噻吩并噻吩芴-9-ol衍生物与二氯二氰基醌（DDQ）共研磨，然后暴露于甲醇蒸气中时，以15-70％的产率获得相应的9-甲氧基芴。在整个过程中，固态保持不变。ESR光谱表明，通过底物醇与DDQ之间的电荷转移相互作用，在共研磨的固体中生成了自由基阳离子。基于溶液中底物的电化学氧化，推导了涉及自由基阳离子分解产生质子的机理，该质子充当提供碳正离子的催化剂。对于与甲醇蒸气接触的碳正离子，已经显示出固态的取代反应的传播。将以甲醇为客体的9-噻吩并噻吩基芴-9-醇衍生物的结晶包合物暴露于HCl气体中。该气固反应还导致形成保持固态的相应甲氧基化合物。通过这项工作，得出了固态共研磨的新结果。

  DOI：

  10.1021/jo001291x