4,4'-dibromo-2,2',5,5'-tetrakis(trimethylsilyl)-3,3'-bithiophene | 1135401-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4,4'-dibromo-2,2',5,5'-tetrakis(trimethylsilyl)-3,3'-bithiophene
• 英文别名: [3-Bromo-4-[4-bromo-2,5-bis(trimethylsilyl)thiophen-3-yl]-5-trimethylsilylthiophen-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1135401-99-8
• 化学式: C₂₀H₃₆Br₂S₂Si₄
• 分子量: 612.788
• InChiKey: QVGJFSBHLVUONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dibromo-2,2',5,5'-tetrakis(trimethylsilyl)-3,3'-bithiophene 在 叔丁基锂 、 水 作用下， 以90%的产率得到7,7-dimethyl-4,6-di(trimethylsilyl)dithieno[2,3-b:4',3'-d]silole
  参考文献：
  名称：

  无规二噻吩甲硅烷基三元共聚物：在聚合物太阳能电池中的合成与应用

  摘要：

  通过微波辅助的Stille偶联聚合反应，由具有壬酰基和丙二腈作为吸电子基团的两种不同的二噻吩甲硅油基单体制备了一系列无规的二噻吩甲硅油基三元共聚物。最终三元共聚物的化学结构由1确认。1 H NMR和所有聚合物表现出良好的热稳定性。随着壬酰基修饰的二噻吩甲硅烷基比率的提高，分子内的电荷转移峰发生红移，并且最高占据的分子轨道能级逐渐增加。还尝试将这些聚合物用作聚合物太阳能电池的供体材料，并且所有聚合物都呈现出高于1.0 V的高开路电压。最终的功率转换效率范围为1.16％至3.29％，且单体的比例得到了调整。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.03.026

文献信息

• Synthesis of Dithieno[2,3-<i>b</i>:4′,3′-<i>d</i>]siloles and Their Selective Bromination
  作者：Jincan Zhao、Dongfang Qiu、Jianwu Shi、Hua Wang

  DOI：10.1021/jo202111z

  日期：2012.3.16

  The efficient synthesis of novel unsymmetrical dithienosiloles, 7,7-dimethyl-4,6-di(trimethylslyl)-dithieno[2,3-b:4',3'-d]silole (1) and 7,7-dimethyl-2,4,6-tri(trimethylsilyl)-dithieno[2,3-b:4',3'-d]silole (2) has been developed by intramolecular silole formation with 4,4'-dibromo-2,2',5,5'-tetrakis(trimethylsilyl)-[3,3']bithienyl (3) as the starting material in the presence of t-BuLi. Upon treatment with N-bromosuccinimide (NBS) under controlled conditions, dithieno[2,3-b:4',3'-d]silole was selectively brominated to produce mono-, di-, and tribrominated dithieno[2,3-b:4',3'-d]siloles in good yields. The crystal structures of the title compounds are described.
• CN102584880
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