(S)-3-methyl-2-((S)-2-methyl-1-phenylpropylamino)butan-1-ol | 1004517-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-methyl-2-((S)-2-methyl-1-phenylpropylamino)butan-1-ol
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-[[(1S)-2-methyl-1-phenylpropyl]amino]butan-1-ol
• CAS: 1004517-93-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NO
• 分子量: 235.37
• InChiKey: AQFFWJQQSPYJHE-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-2-((S)-2-methyl-1-phenylpropylamino)butan-1-ol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到2-甲基-1-苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  铟-铜介导的亚胺在水性介质中的Barbier-Grignard型烷基化反应。

  摘要：

  开发了一种有效的In / CuI / InCl3系统，用于在水或水性介质中一锅缩合各种醛，胺（包括脂肪族和手性版本）和烷基碘的简单亚胺的Barbier-Grignard型烷基化反应。反应在室温下有效地进行，以中等至良好的产率得到所需的产物。当使用L-缬氨酸甲酯作为底物时，获得了良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol702263b
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₇NO₃ 在 indium 、 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-methyl-2-((S)-2-methyl-1-phenylpropylamino)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  水介质中铟（锌）-铜介导的烷基化反应绿色高效合成手性胺和羟胺

  摘要：

  已经开发了一种使用未活化烷基卤化物在水中烷基化各种手性硝酮的简单且环保的方法。通过明智地选择不同的金属配合物，可以获得高产率和高非对映选择性的手性胺和羟胺。新开发的反应具有环保、操作简单、效率高、区域选择性好等特点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132965

文献信息

• Alternative and complementary approaches to the asymmetric synthesis of C3 substituted NH free or N-substituted isoindolin-1-ones
  作者：Marc Lamblin、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.014

  日期：2008.1

  Complementary synthetic approaches to enantiomerically pure C3 alkylated or arylated NH free or N-substituted isoindolinones have been developed. The key step is elaboration of diversely substituted 2-alkyl- and arylbenzylamines, which can be submitted to a bis-metallation process followed by interception with a carbonylating agent. They can be also converted into N-alkylbromobenzyl-carbamates or into bromobenzyldicarbamates and the assembly of the titled compounds can be readily ensured by reliance upon the Parham cyclization process. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.