2-Phenyl-2-(1-phenylvinyl)oxiran | 98909-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Phenyl-2-(1-phenylvinyl)oxiran
• 英文别名: 2-phenyl-2-(1-phenylethenyl)oxirane
• CAS: 98909-28-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: RKMQRDSUJHRGCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-苯基丙烷 、 2-Phenyl-2-(1-phenylvinyl)oxiran 在 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 NiBr2*diglyme 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(E)-2,3,7-triphenylhept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化交叉电开环反应合成多取代烯丙醇

  摘要：

  在此，我们报道了一种镍催化的乙烯基环氧化物的交叉亲电试剂开环反应，其中芳基碘化物、烷基碘化物和苄基氯都可以作为亲电偶联伙伴，为制备多取代烯丙醇提供了一种新方法。这种新方法具有广泛的底物范围（76 个实例）、良好的步骤经济性、高 L/B- 和E / Z选择性以及温和的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02199
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基-1,3-丁二烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以22%的产率得到2-Phenyl-2-(1-phenylvinyl)oxiran
  参考文献：
  名称：

  Griesbaum, Karl; Zwick, Gerhard, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 8, p. 3041 - 3057

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GRIESBAUM, K.;ZWICK, G., CHEM. BER., 1985, 118, N 8, 3041-3057
  作者：GRIESBAUM, K.、ZWICK, G.

  DOI：——

  日期：——
• Griesbaum, Karl; Zwick, Gerhard, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 8, p. 3041 - 3057
  作者：Griesbaum, Karl、Zwick, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Multisubstituted Allylic Alcohols via a Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Ring-Opening Reaction
  作者：Weitao Hu、Zhiyang Lin、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02199

  日期：2022.8.12

  cross-electrophile ring-opening reaction of vinyl epoxides wherein aryl iodides, alkyl iodides, and benzyl chlorides can all serve as the electrophilic coupling partners, providing a new approach to preparing multisubstituted allylic alcohols. This new method features broad substrate scope (76 examples), good step-economy, and high L/B- and E/Z selectivity as well as mild reaction conditions.

  在此，我们报道了一种镍催化的乙烯基环氧化物的交叉亲电试剂开环反应，其中芳基碘化物、烷基碘化物和苄基氯都可以作为亲电偶联伙伴，为制备多取代烯丙醇提供了一种新方法。这种新方法具有广泛的底物范围（76 个实例）、良好的步骤经济性、高 L/B- 和E / Z选择性以及温和的反应条件。