3β-acetoxy-5α-butanoyloxy-6β-(4-methylphenylthio)cholestane | 119804-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-butanoyloxy-6β-(4-methylphenylthio)cholestane
• 英文别名: [(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-5-yl] butanoate
• CAS: 119804-44-3
• 化学式: C₄₀H₆₂O₄S
• 分子量: 638.996
• InChiKey: MLKKIKNFEJRTRV-SVMQDDRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-butanoyloxy-6β-(4-methylphenylthio)cholestane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-5α-butanoyloxycholestane 、 Butyric acid (3S,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-acetoxy-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  β-（酰氧基）烷基自由基重排的机理二分法

  摘要：

  β-（酰氧基）烷基自由基（2b）和（7b）重排的速率常数和18 O分布之间的差异表明，第一个是周环反应，而第二个是通过阴离子-自由基阳离子对进行的。

  DOI：

  10.1039/c39880001000
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[5,6]cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 吡啶 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 3β-acetoxy-5α-butanoyloxy-6β-(4-methylphenylthio)cholestane
  参考文献：
  名称：

  Beckwith, Athelstan L. J.; Duggan, Peter J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 10, p. 1777 - 1783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Beckwith, Athelstan L. J.; Duggan, Peter J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 10, p. 1777 - 1783
  作者：Beckwith, Athelstan L. J.、Duggan, Peter J.

  DOI：——

  日期：——
• Dichotomy of mechanism in the rearrangment of β-(acyloxy)alkyl radicals
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Peter J. Duggan

  DOI：10.1039/c39880001000

  日期：——

  Differences between the rate constants and 18O distribution for the rearrangements of the β-(acyloxy)alkyl radicals (2b) and (7b) suggest that the first is a pericyclic reaction whereas the second proceeds through an anion–radical cation ion pair.

  β-（酰氧基）烷基自由基（2b）和（7b）重排的速率常数和18 O分布之间的差异表明，第一个是周环反应，而第二个是通过阴离子-自由基阳离子对进行的。