(E,E)-1-(4-pyridyl)-4-(phenyl)buta-1,3-diene | 52746-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-1-(4-pyridyl)-4-(phenyl)buta-1,3-diene
• 英文别名: 4-[(E,E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]pyridine；4-(4-phenyl-buta-1,3-dienyl)-pyridine；4-(4t-phenyl-buta-1,3-dien-t-yl)-pyridine；4-(4t-Phenyl-buta-1,3-dien-t-yl)-pyridin；4-(4-Phenyl-buta-1,3-dienyl)-pyridin；all-trans-1--4-phenylbutadien-(1,3)；trans-1-Phenyl-4-(4-pyridyl)-1,3-butadiene；4-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]pyridine
• CAS: 52746-24-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: MWKZJMYJYZNFNR-KBXRYBNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1-(4-pyridyl)-4-(phenyl)buta-1,3-diene 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (1Z,3E)-1-(4-pyridyl)-4-(phenyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  1-(n-吡啶基)-4-苯基-1,3-丁二烯（n = 2、3 和 4）的 EE 和 ZE 异构体的光物理和光化学

  摘要：

  1-(n-吡啶基)-4-苯基-1,3-丁二烯 (n = 2, 3 和 4) 的位置异构体已通过常见途径在 EE 和 ZE 几何形状中合成并通过光谱技术进行表征。通过固定和脉冲荧光技术以及激光闪光光解研究了它们的激发态特性。本文报道了 EE 和 ZE 异构体在非极性溶剂中的光谱、光物理和光化学行为。光异构化通过单线态、绝热和/或绝热机制进行，量子产率通常较低，这是由于内部转化的作用（对于 n = 2 而言更为重要）。特别描述了分子内氢键对2-吡啶基衍生物ZE异构体激发态特性的作用。

  DOI：

  10.1039/b009107n
• 作为产物：
  描述：

  (1Z,3E)-1-(4-pyridyl)-4-(phenyl)buta-1,3-diene 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (E,E)-1-(4-pyridyl)-4-(phenyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  1-(n-吡啶基)-4-苯基-1,3-丁二烯（n = 2、3 和 4）的 EE 和 ZE 异构体的光物理和光化学

  摘要：

  1-(n-吡啶基)-4-苯基-1,3-丁二烯 (n = 2, 3 和 4) 的位置异构体已通过常见途径在 EE 和 ZE 几何形状中合成并通过光谱技术进行表征。通过固定和脉冲荧光技术以及激光闪光光解研究了它们的激发态特性。本文报道了 EE 和 ZE 异构体在非极性溶剂中的光谱、光物理和光化学行为。光异构化通过单线态、绝热和/或绝热机制进行，量子产率通常较低，这是由于内部转化的作用（对于 n = 2 而言更为重要）。特别描述了分子内氢键对2-吡啶基衍生物ZE异构体激发态特性的作用。

  DOI：

  10.1039/b009107n

文献信息

• Palladium-Tetraphosphine Complex Catalysed Heck Reaction of Vinyl Bromides with Alkenes: A Powerful Access to Conjugated Dienes
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Mhamed Lemhadri、Ahmed Battace、Florian Berthiol、Touriya Zair

  DOI：10.1055/s-2008-1032124

  日期：——

  A wide variety of 1,3-dienes have been prepared by the Heck vinylation of vinyl bromides using [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphino)methyl]cyclopentane (Tedicyp) as the catalyst precursor. Both α- and β-substituted vinyl bromides undergo the Heck reaction with functionalised alkenes such as acrylates, enones, styrenes or a vinyl sulfone, and also with nonfunctionalised

  使用 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis 通过乙烯基溴化物的 Heck 乙烯基化制备了多种 1,3-二烯[(二苯基膦基)甲基]环戊烷(Tedicyp)作为催化剂前体。α- 和 β- 取代的溴化乙烯都与官能化烯烃（如丙烯酸酯、烯酮、苯乙烯或乙烯基砜）以及非官能化烯烃（如 dec-1-ene）发生 Heck 反应，在大多数情况下，立体选择性导致相应的 E- 或 E, E-1,3-二烯，收率良好。此外，这种催化剂可以在低负载下用于多种反应。
• Transition-Metal-Free Sulfuration/Annulation of Alkenes: Economical Access to Thiophenes Enabled by the Cleavage of Multiple C–H Bonds
  作者：Liang Chen、Hao Min、Weilan Zeng、Xiaoming Zhu、Yun Liang、Guobo Deng、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03078

  日期：2018.12.7

  and transition-metal-free strategy for the synthesis of thiophenes from substituted buta-1-enes with potassium sulfide has been presented. The reaction achieves double C–S bond formations via cleavage of multiple C–H bonds and provides an efficient approach to access various functionalized thiophenes. Moreover, the strategy can also be used for the synthesis of thiophenes from 1,4-diaryl-1,3-dienes.

  提出了一种新颖的，原子经济的，无过渡金属的策略，用于用硫化钾从取代的丁-1-烯合成噻吩。该反应可通过裂解多个C–H键实现双C–S键形成，并提供了一种有效的方法来接近各种官能化的噻吩。此外，该策略也可用于由1,4-二芳基-1,3-二烯合成噻吩。从机理上讲，DMSO起到氧化剂的作用，并涉及由K 2 S原位产生的S 3 •。
• Synthesis and evaluation of a series of 1,4-Diarylbutadienes for anticoccidial activity
  作者：Jennifer L Gage、Herbert A Kirst、Deirdre O'Neil、Bridget A David、Charles K Smith、Sharon A Naylor

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00330-4

  日期：2003.9

  During the course of a collaborative screening program, a set of 1-phenyl-4-pyridyl-butadienes was found to exhibit in vitro activity against Eimeria tenella in a cell-based assay. Activity was dependent on the chain length and degree of unsaturation of the linker between the two aryl groups as well as substitution of the pyridine moiety. Structure-activity relationship studies were subsequently conducted

  在协作筛选程序的过程中，在基于细胞的测定中，发现一组1-苯基-4-吡啶基-丁二烯具有抗艾美尔球虫的体外活性。活性取决于两个芳基之间的链长和连接基的不饱和度以及吡啶部分的取代。随后在较大范围的1,4-二芳基丁二烯上进行了结构-活性关系研究，以确定活性化合物的范围，确定支配活性的结构模式并增强体外抗大肠杆菌的能力。另外，通过测试当通过强饲法给药时该化合物预防或减少肠和盲肠损伤的能力，来测量许多化合物治疗鸡球虫病的功效。
• Photoisomerization mechanisms and photoselectivity of the stereoisomers of 1-(pyrid-n-yl),4-phenylbuta-1,3-diene
  作者：G. Bartocci、G. Galiazzo、L. Latterini、E. Marri、U. Mazzucato、A. Spalletti

  DOI：10.1039/b200353h

  日期：2002.6.17

  The positional isomers of 1-(pyrid-n-yl),4-phenylbuta-1,3-diene (n = 2, 3 and 4) have been synthesized and characterized by spectrometric techniques.All the four expected stereoisomers (EE, EZ, ZE and ZZ) were prepared for n = 2 while only three and two geometrical isomers were obtained for the positional isomers with n = 3 and 4, respectively. Their excited state properties were investigated by stationary

  已经合成了 1-(pyrid-n-yl),4-phenylbuta-1,3-diene (n = 2, 3 and 4) 的位置异构体并通过光谱技术进行了表征。所有四种预期的立体异构体 (EE, EZ , ZE 和 ZZ) 是为 n = 2 制备的，而对于 n = 3 和 4 的位置异构体分别只获得了三个和两个几何异构体。通过固定和脉冲荧光技术以及激光闪光光解研究了它们的激发态特性。本文描述了直接和三重态敏化激发下的光化学行为。报道了光产物的选择性形成和绝热/绝热机制的作用，并与前一篇论文 (G. Bartocci, G. Galiazzo, U. Mazzucato 和 A. Spalletti，物理学。化学。化学。物理学, 2001, 3, 379–386)。
• Spaeth et al., Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 873,875
  作者：Spaeth et al.

  DOI：——

  日期：——